Hantzsch-Widman-rendszer
| Tag | Telítetlen | Telített |
|---|---|---|
| 3 | -irén -irin[1] |
-iridin -irán |
| 4 | -et | -etidin -etán |
| 5 | -ol | -olidin -olán |
| 6A | -in[2] | -án |
| 6B | -in[3] | -inán |
| 6C | -inin | |
| 7 | -epin | -epán |
| 8 | -ocin | -okán |
| 9 | -onin | -onán |
| 10 | -ecin | -ekán |
|
6A: O, S, Se | ||
| Elem | Vegy- érték |
Előtag[Nyitrai 2] |
|---|---|---|
| oxigén | 2 | oxa- |
| kén | 2 | tia- |
| szelén | 2 | szelena- |
| nitrogén | 3 | aza- |
| foszfor | 3 | foszfa- |
A kiterjesztett Hantzsch-Widman elnevezési rendszer legfeljebb tíztagú, heteroatomot tartalmazó monociklusos gyűrűk elnevezési rendszere. A név végződése adja meg a gyűrű atomjainak számát, és azt, hogy a gyűrű telített vagy teljesen telítetlen. A jobb oldali táblázatbeli előtagok jelzik a széntől különböző atomokat és azok helyét az egyenes láncú heterogén hidridekhez hasonló módon. (A táblázat nem teljes.) Az előtagokat sokszorozó tagok előzhetik meg.
A hat tagú heterociklusok végződése a legkevésbé preferált (azaz: a helyettesítési lánc legvégén, a gyűrűnévhez legközelebb álló) heteroatom szerint.
A számozást a jobb oldali táblázat szerint legnagyobb prioritású atommal kezdjük, és az első heteroatom előtt írjuk ki az összes heteroatom helyszámát. Több lehetőség esetén úgy számozunk, hogy a helyszámok a lehető legkisebbek legyenek.
Ha a teljesen telítetlen gyűrűben van telített atom, és annak helye nem egyértelmű, a H- előtaggal meg kell adni. Ha a nevet a teljesen telítetlen névből képezzük, a telített atompárokat a hidro- előtaggal kell megadni.
A kiemelt hidrogén helyszámát a lehető legkisebbre kell választani. Ez nagyobb prioritású szabály, mint a szubsztituensek számozása, beleértve a főcsoportot is.[Nyitrai 3]
Példa:
| A gyűrű 5 tagú, teljesen telítetlen: az -ol végződés a megfelelő. Az atomok számozását az O-n kezdjük, mert magasabb prioritású N-nél.
A kettős kötések helyét nem kell megadni, mert
|
Példák
Az első sorban a Hantzsch-Widman név, a másodikban a triviális, ha van. A gyűrűk a Hantzsch-Widman név szerinti abc rendben.
3–4 atom
Azirine
Azirén
Oxirán
Etilén-oxid
5 atom
Azol
1H-Pirrol
1,2-Diazol
Pirazol
1,3-Diazol
Imidazol
1,3-Dioxol
1,2,5-Oxadiazol
Furazán
1,2-Oxazol
Izoxazol
Oxol
Furán
Oxolán
Tetrahidrofurán
1,2,4-Tiadiazol
1,2,4-Triazol
6 atom
1,3,5-Triazin
1,2-Diazin
Piridazin
1,4-Diazin
Pirazin
Oxán
Tetrahidropirán
1,4-Oxazinán
Morfolin
7 és több atom
Jegyzetek
Forrás
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
- A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)
- ↑ B-1.1.
- IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: Rule B-1. Extension of Hantzsch-Widman System. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.