Hantzsch-Widman-rendszer

Innen: kémia
Gyűrűvégződések a Hantzsch-Widman-rendszerben
Tag Telítetlen Telített
3 -irén
-irin[1]
-iridin
-irán
4 -et -etidin
-etán
5 -ol -olidin
-olán
6A -in[2] -án
6B -in[3] -inán
6C -inin
7 -epin -epán
8 -ocin -okán
9 -onin -onán
10 -ecin -ekán

6A: O, S, Se
6B: N
6C: P

Hantzsch-Widman-előtagok
csökkenő prioritási sorrendben[Nyitrai 1][Erdey 1]
Elem Vegy-
érték
Előtag[Nyitrai 2]
oxigén 2 oxa-
kén 2 tia-
szelén 2 szelena-
nitrogén 3 aza-
foszfor 3 foszfa-

A kiterjesztett Hantzsch-Widman elnevezési rendszer legfeljebb tíztagú, heteroatomot tartalmazó monociklusos gyűrűk elnevezési rendszere. A név végződése adja meg a gyűrű atomjainak számát, és azt, hogy a gyűrű telített vagy teljesen telítetlen. A jobb oldali táblázatbeli előtagok jelzik a széntől különböző atomokat és azok helyét az egyenes láncú heterogén hidridekhez hasonló módon. (A táblázat nem teljes.) Az előtagokat sokszorozó tagok előzhetik meg.

A hat tagú heterociklusok végződése a legkevésbé preferált (azaz: a helyettesítési lánc legvégén, a gyűrűnévhez legközelebb álló) heteroatom szerint.

A számozást a jobb oldali táblázat szerint legnagyobb prioritású atommal kezdjük, és az első heteroatom előtt írjuk ki az összes heteroatom helyszámát. Több lehetőség esetén úgy számozunk, hogy a helyszámok a lehető legkisebbek legyenek.

Ha a teljesen telítetlen gyűrűben van telített atom, és annak helye nem egyértelmű, a H- előtaggal meg kell adni. Ha a nevet a teljesen telítetlen névből képezzük, a telített atompárokat a hidro- előtaggal kell megadni.

A kiemelt hidrogén helyszámát a lehető legkisebbre kell választani. Ez nagyobb prioritású szabály, mint a szubsztituensek számozása, beleértve a főcsoportot is.[Nyitrai 3]

Példa:

1,2,5-Oxadiazol
A gyűrű 5 tagú, teljesen telítetlen: az -ol végződés a megfelelő. Az atomok számozását az O-n kezdjük, mert magasabb prioritású N-nél.

A kettős kötések helyét nem kell megadni, mert

  • az oxigén 2 vegyértékű (lásd a táblázatot), tehát abból kettős kötés nem indulhat
  • a vegyületben nincs kumulált kettős kötés az elnevezési rendszer miatt.


Példák

Az első sorban a Hantzsch-Widman név, a másodikban a triviális, ha van. A gyűrűk a Hantzsch-Widman név szerinti abc rendben.

3–4 atom

5 atom

6 atom

7 és több atom

Jegyzetek

  1. Csak akkor használható, ha a gyűrű nitrogént tartalmaz.
  2. Az oxin név nem használható, mert korábban a kinolin-8-ol triviális neve volt. Az oxin triviális neve pirán.
  3. ^ 3,0 3,1 Az azin név nem használható, mert az azin a ═N─N═ típusú vegyületcsalád neve. Az azin triviális neve piridin.

Forrás

  • Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
  1. R-2.3.3.1., 3. táblázat és R-9.3., 33. táblázat, 191. oldal.
  2. Az előtag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi. (R‑0.1.7.1. (b)
  3. R-4.1.5., 75. oldal.
  • A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)
  1. B-1.1.