Nyílt szénhidrogén

Innen: kémia
1–4 szénatomos (fél)triviális nevű nyílt szénhidrogének[Nyitrai 1]
Szén Képlet Név Sav Acil[1]
1 CH4 + metán
karbán
× hangyasav form-[2]
2 CH3–CH3 + etán[3] + ecetsav acet-
× glikolsav glikol-
× glioxilsav
oxo-ecetsav
glioxil-
oxo-acet-
× oxálsav oxal-
CH2═CH2 etilén
etén[4]
CH≡CH + acetilén
3 CH3–CH2–CH3 + propán × propionsav
propánsav
propion-
+ malonsav
propándisav
malon-
× tejsav lakt-
× glicerinsav glicer-
× piroszőlősav piruv-
CH3–CH═CH2 propilén
propén[5]
+ akrilsav akril-
CH3–C≡CH propin
metilacetilén
× propiolsav propiol-
4 CH3–[CH2]2–CH3 + bután × vajsav
butánsav
butir-
+ borostyánkősav szukcin-
× acetecetsav acetoecet-
× borkősav tartar-
(CH3)2CH–CH3 × izobután × izovajsav
izobutánsav
izobutir-
(CH3)2C═CH2 × izobutén × metakrilsav metakril-
CH3–CH═CH–CH3 2-butén × fumársav fumar-
× maleinsav male-
  • + korlátlanul szubsztituálható
  • - korlátozottan szubsztituálható
  • × nem szubsztituálható
  • (üres): szisztematikus név
  • az áthúzott név már nem használható

Nyílt szénhidrogének:

Az alkánok telítettek, az alkének és alkinek telítetlenek.

Nyílt, telített, egyenes láncú szénhidrogének

A nyílt, telített, egyenes láncú szénhidrogének alapvegyületek. Az első négy ilyen szénhidrogén neve (jobb oldali táblázat):

  1. metán
  2. etán
  3. propán
  4. bután

A nagyobb szénatomszámú szénhidrogének nevét a görög számokból képezzük úgy, hogy a szó végi -a-t „-án”-ra cseréljük. A láncot az egyik végétől kezdve megszámozzuk.

Példák:

  • hexán (6 szénatom): CH3–[CH2]4–CH3
  • trikozán (23 szénatom): CH3–[CH2]21–CH3

Nyílt szénhidrogének

Az elágazó láncok elnevezésének első lépése a (nem elágazó) főlánc megállapítása.[Erdey 1]

  1. a főlánc a lehető legtöbb telítetlen kötést tartalmazza
  2. az előző pontbeliek közül a leghosszabb
  3. az előző pontbeliek közül a legtöbb kettős kötést tartalmazza

A láncot úgy számozzuk meg, hogy a kettős és hármas kötések a lehető legkisebb számokat kapják, több lehetőség esetén pedig a kettős kötés kapja a kisebb helyszámot. Ha a fenti három pont sem ad eredményt, a változatok közül a számozás alapján döntünk.

Ezután minden oldalláncnál ugyanígy járunk el (rekurzió). A végül kapott egyenes láncból szubtraktív művelettel (leggyakrabban az -il utótaggal) gyököt képzünk. Az oldallánc számozása attól függ majd, hogy az ottani két lehetőség közül melyiket választjuk. Az így kapott gyököket szubsztitúcióval kapcsoljuk a főlánchoz.

Példa: izobután

A főlánc a propán (CH3–CH2–CH3). Ez az alapnév, melyhez a 2-es (középső) szénatomon csatlakozik egy metilcsoportból álló oldallánc.

A metán (CH4) és propán két nyílt, telített, egyenes láncú szénhidrogén triviális neve. A metil (CH3) a metánból szubtrakcióval képzett név, melyet előtagként adunk meg a névben. A két nevet szubsztitúcióval kapcsoljuk össze: a propán középső szénatomjából eltávolítunk egy hidrogént, és összeillesztjük a két láncot.

Az elnevezési szabályok szerint az utolsó előtagot egybeírjuk az alapnévvel.

Az izobután egyik rendszertani neve így 2-metilpropán. Az izobután ugyancsak rendszertani, féltriviális név.


Jegyzetek

  1. A triviális nevű sav töve a sav latin nevének töve, amiből a rokon vegyületek nevét képezzük (aldehidek, aminok, nitrilek, stb.).
  2. Sav anionja a -formiát
  3. Kétértékű szubsztituense az etilén: –CH2–CH2.
  4. Egyértékű szubsztituense a vinil: CH2═CH–.
  5. Egyértékű szubsztituense az allil: CH2═CH–CH2.

Forrás

  • A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)
  1. A-3.4.
  • Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
  1. R-9.1., 19. és 28. táblázat, 172. és 184. oldal.