Helyettesítés

Innen: kémia
Helyettesítés funkciócsoportban[Nyitrai 1]
Előtag Beékelt szótag Mit Mire
amido- -amido- ─OH ─NH2
azido- -azido- ─OH ─N3
bromo- -bromido- ─OH ─Br
cianato- -cianatido- ─OH ─O─C≡N
ciano- -cianido- ─OH ─C≡N
ditioperoxi- -ditioperoxo- ─O─ ─S─S─
fluoro- -fluorido- ─OH ─F
hidrazido- -hidrazido- ─OH ─NH─NH2
imido- -imido- ═O ═NH
izocianato- -izocianatido- ─OH ─N═C═O
izociano- -izocianido- ─OH ─NC
izotiocianato- -izotiocianatido- ─OH ─N═C═S
jodo- -jodido- ─OH ─I
kloro- -klorido- ─OH ─Cl
nitrido- -nitrido- ─OH
═O
≡N
═N─
Nitrido.svg
peroxi- -peroxo- ─O─ ─O─O─
tio- -tio- ─O─ ─S─
═O ═S
tiocianato- -tiocianatido- ─OH ─S─C≡N
tioperoxi- -tioperoxo- ─O─ ─O─S─
─S─O─

A helyettesítés az egyik nevezéktani művelet. Egyetlen (nem hidrogén) atomnak másikra cserélését végzi.[Nyitrai 2] Elsősorban a heteromonogyűrűs vegyületek Hantzsch-Widman-neveinél használatos,[Nyitrai 3] de bizonyos esetekben nyílt heterogén hidrideknél és oxigént tartalmazó jellemző csoportokban is.

Oxigénatom és hidroxilcsoport helyettesítése

Az oxigénatom (═O ill. ─O─) és a hidroxilcsoport (─OH) jellemző csoport, ami alapnévben, funkciós alapnévben, triviális névben vagy funkcionális alapnévben fordul elő. A helyettesítést előtaggal vagy névbe ékelt szótaggal adjuk meg (lásd a jobb oldali táblázatot).

Ha a beékelt szó mássalhangzóval kezdődik, és az előtte levő szótag mássalhangzóval végződik, a kettő közé az o magánhangzót szúrhatjuk be.[Nyitrai 4]

A beékelt szótag végén levő o magánhangzót általában elhagyjuk, ha a, i vagy o követi.[Nyitrai 4]

Az ido-ra végződő tagok o-ját elhagyjuk, ha a -sav utótag követi.[Nyitrai 5]

Nyílt heterogén hidridek

Hantzsch-Widman-előtagok
csökkenő prioritási sorrendben[Nyitrai 6][Erdey 1]
Elem Vegy-
érték
Előtag[Nyitrai 7]
oxigén 2 oxa-
kén 2 tia-
szelén 2 szelena-
nitrogén 3 aza-
foszfor 3 foszfa-

Nyílt, egyenes láncú heterogén hidridek

A lánc leghosszabb, szénnel végződő részét tudjuk helyettesítéssel elnevezni. Először úgy nevezzük el a láncot, mintha szénatomokból állna (lásd nyílt szénhidrogének), az atomokat megszámozzuk, majd a jobb oldali táblázat (szükség szerint sokszorozott) előtagjaival a szénatomokat heteroatomokra cseréljük. Az előtagok sorrendjét a táblázat sorrendje adja meg. (A műveletet szokás „a”-nómenklatúrának nevezni, mivel az előtagok „a”-ra végződnek.) Az előtagok előtt adjuk meg a helyszámokat.[Erdey 2] A sokszorozó tag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi.[Nyitrai 8]

A jobb oldali táblázat sorrendje a periodusos rendszert követi: először a 6., aztán az 5. főcsoport növekvő atomsúly szerint.

Példa:

4-Oxa-13-tia-8,9-diaza-hexadekapenta-1,6,8,10,15-én

Nyílt, elágazó láncú heterogén hidridek

A főlánc kiválasztása:[Erdey 3]

  1. a főlánc a legtöbb főcsoportot (a főlánchoz nem tartozó, de ahhoz csatlakozó atomcsoportot) tartalmazza
  2. a főlánc a legtöbb heteroatomot tartalmazza
  3. a főlánc a legtöbb kettős és hármas kötést tartalmazza
  4. a főlánc a legnagyobb legyen
  5. a főlánc tartalmazza a legtöbb olyan heteroatomot, melyet a jobb oldali táblázat felsorol
  6. a főlánc a legtöbb kettős kötést tartalmazza
  7. a főcsoportnak (melyet utótaggal adunk meg) a helyszáma a legkisebb
  8. a heteroatomoknak a lehető legkisebb helyszámok jussanak
  9. a jobb oldali táblázatban előbb álló atomoknak kisebb helyszámok jussanak.

Számozás:

  1. a legkisebb helyszámot a főcsoportok kapják. Más szóval: a számozás szempontjából csak az oldalláncok csatlakozási pontjai számítanak, az oldalláncok elágazásai már nem.
  2. a legkisebb helyszámokat a heteroatomok kapják a fenti táblázat szerinti sorrendben
  3. a telítetlen kötések kapják a legkisebb helyszámot

1. Példa

11-Hidroxi-3-metoxi-6,9-dioxaundekánsav

A felső láncban két főcsoport van (karboxil és hidroxil), az alsóban csak az utóbbi: a felső a főlánc.

A csoportokat szubsztitúciós művelettel kapcsoljuk az előbb megállapított főlánchoz. A szubsztitúció rangsorában a karbonsavak jóval előbb állnak, mint az alkoholok, ezért a jobb oldali láncvég kapja az 1-es helyszámot. A karboxilcsoportot tekintjük főcsoportnak, és a végén a -sav utótaggal kapcsoljuk a főlánchoz.

A másik oldallánc gyökös neve metoxi-, a 3-as szénatomhoz kapcsolódik. Ezen felül van még egy jellemző csoport: a főlánc végéhez kapcsolódó hidroxilcsoport (előtagneve hidroxi-). A két (elváló) előtagot abc-rendben kapcsoljuk a főlánchoz.

2. példa

3,4-Bisz(1,6-dioxa-heptil)-3-hexéndisav

A vegyület a középső kettős kötésre tengelyesen szimmetrikus, amit részben kihasználunk az elnevezéskor.

A főlánc kiválasztására négy lehetőség van: a bal és jobb felső láncrészt választjuk, mert csak abban van jellemző csoport. A főláncot kékkel számoztuk. A két karboxilcsoport nem lehet a főlánc része, [1] de a szénatomjaik igen.

A főlánc lesz az alapvegyület, amit szénhidrogénként nevezzük el, a karboxilcsoportot pedig mint jellemző csoportot utótagként (-sav) adjuk meg. Így lett a főlánc 3-hexéndisav. (A főlánc elnevezésekor nem használtuk ki a szimmetriát.)

A főlánchoz két azonos oldallánc csatlakozik (zölddel számozva). Az oldallánc elnevezésére a helyettesítéses műveletet alkalmazzuk, és szubsztitúciós művelettel kapcsoljuk a főlánchoz őket.

Az oldallánc hét atomból áll, amiket szénatomnak véve a kapott vegyület a heptán. Az oxigénatomok visszatétele után két számozási lehetőség van, az egyiknél az 1-es, a másiknál a 2-es szénatom lenne a legkisebb helyszámú oxigén, így az első változatot választjuk. A helyettesítéses nómenklatúra szerint tehát az oldallánc az 1,6-dioxa-heptán.

Szubtraktív művelettel az utótagból gyököt képezünk: 1,6-dioxa-heptil-. A láncot duplázzuk a bisz- sokszorozó előtaggal; a sokszorozandó részt kerek zárójelbe tesszük. Az így kapott két oldalláncot a főlánc 3. és 4. szénatomjához kapcsoljuk. Így alakul ki az ábrán látható név.

3. példa

9-Propil-10-oxa-6-tia-3-azaundekán-1-ol

A példában két lánc lehetséges, mindkettőben egyetlen, ugyanaz a hidroxilcsoport a jellemző csoport. A főláncot tehát eszerint nem tudjuk kiválasztani. A második lehetőség a heteroatomok száma, ami szerint a felső a főlánc. Így a lánc 11 atomból áll; a hidroxilcsoportot utótagként fogjuk megnevezni (-ol). A hidroxilcsoport egyúttal azt is eldönti, hogy a főláncot jobbról balra számozzuk.

A főláncban három heteroatom van: O, S és N, ami a fenti táblázat szerint egyúttal az erősorrend is. Az előtagok közül a vázmódosítókat adjuk meg utoljára (a főcsoporthoz legközelebb) a fenti módon. Ezeket megelőzik az elváló csoportok (esetünkben a propil).

4. példa

4-(metoximetil)-4-[(metilamino)metil]-2,9-dioxa-6-tia-3-azadekán[2]

A felső láncban 2-2, az alsóban 1-1 heteroatom van, vagyis a felső lesz a főlánc. Balról számozva a 7-es, jobbról a 4-es szénatomhoz kapcsolódik a két főcsoport, vagyis jobbról számozunk.

A metoxi- (CH3─O─) triviális nevű szubsztitúciós előtag, melyet a metánra alkalmaztunk (triviális nevű nyílt szénhidrogén), majd az így kapott vegyületből szubtrakcióval képeztünk gyököt (-il utótag). Ezt újabb szubsztitúcióval kötöttük a 4-es szénatomhoz.

Az amino- szubsztitúciós előtag (NH2), melyet szubsztitúcióval kapcsoltunk a metil- (CH3) gyökhöz (metilamino-: CH3─NH─). Összetett gyököt kaptunk. Szubsztitúcióval újabb metilgyökhöz kapcsoltuk: (metilamino)metil-: CH3─NH─CH2, melyet újabb szubsztitúcióval kapcsoltunk a főlánc 4-es szénatomjához. Az összetett gyököket kerek ill. szögletes zárójelbe tettük, amikor műveletet végeztünk rajtuk.

Gyűrűs vegyületek

A helyettesítés művelet előtagja kötőjellel kapcsolódik a következő előtaghoz, és egybeírjuk az alapnévvel, ha az követi.

Ciklopentán
1,3-Diazaciklopenta-2,4-dién


A diaza előtag a ciklopentán két szénatomját nitrogénre helyettesíti.

A vegyület triviális neve imidazol.

A helyettesítés módja teljesen azonos a nyílt vegyületekével. Pl.:

4-oxa-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-7-on
Klavám

A helyettesítő előtag: 4-oxa-1-aza.


Jegyzetek

  1. Az alapvegyület nem tartalmazhat jellemző csoportot.
  2. Az Erdey-könyvből hiányzik a „3-aza” előtag, a Kék könyvben pedig tévesen „6-aza” van.

Forrás

  • Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
  1. R-3.4., 8. táblázat, 69. oldal.
  2. R-1.2.2.
  3. R-0.2.3.2.3.
  4. ^ 4,0 4,1 R-0.1.7.3.
  5. 69. oldal, d lábjegyzet.
  6. R-2.3.3.1., 3. táblázat és R-9.3., 33. táblázat, 191. oldal.
  7. Az előtag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi. (R‑0.1.7.1. (b)
  8. R-0.1.7.1. (c)
  • A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972) 1. kötet, C-61.1., 221. o.
  1. B-1.1.
  2. B-1.4.
  3. C-63. és C-13.1.