Hantzsch-Widman-rendszer

Gyűrűvégződések a Hantzsch-Widman-rendszerben

Tag	Telítetlen	Telített
3	-irén -irin	-iridin -irán
4	-et	-etidin -etán
5	-ol	-olidin -olán
6A	-in	-án
6B	-in	-inán
6C	-inin
7	-epin	-epán
8	-ocin	-okán
9	-onin	-onán
10	-ecin	-ekán
6A: O, S, Se 6B: N 6C: P

Hantzsch-Widman-előtagok
csökkenő prioritási sorrendben

Elem	Vegy- érték	Előtag
oxigén	2	oxa-
kén	2	tia-
szelén	2	szelena-
nitrogén	3	aza-
foszfor	3	foszfa-

A kiterjesztett Hantzsch-Widman elnevezési rendszer legfeljebb tíztagú, heteroatomot tartalmazó monociklusos gyűrűk elnevezési rendszere. A név végződése adja meg a gyűrű atomjainak számát, és azt, hogy a gyűrű telített vagy teljesen telítetlen. A jobb oldali táblázatbeli előtagok jelzik a széntől különböző atomokat és azok helyét az egyenes láncú heterogén hidridekhez hasonló módon. (A táblázat nem teljes.) Az előtagokat sokszorozó tagok előzhetik meg.

A hat tagú heterociklusok végződése a legkevésbé preferált (azaz: a helyettesítési lánc legvégén, a gyűrűnévhez legközelebb álló) heteroatom szerint.

A számozást a jobb oldali táblázat szerint legnagyobb prioritású atommal kezdjük, és az első heteroatom előtt írjuk ki az összes heteroatom helyszámát. Több lehetőség esetén úgy számozunk, hogy a helyszámok a lehető legkisebbek legyenek.

Ha a teljesen telítetlen gyűrűben van telített atom, és annak helye nem egyértelmű, a H- előtaggal meg kell adni. Ha a nevet a teljesen telítetlen névből képezzük, a telített atompárokat a hidro- előtaggal kell megadni.

A kiemelt hidrogén helyszámát a lehető legkisebbre kell választani. Ez nagyobb prioritású szabály, mint a szubsztituensek számozása, beleértve a főcsoportot is.

Példa:

1,2,5-Oxadiazol

A gyűrű 5 tagú, teljesen telítetlen: az -ol végződés a megfelelő. Az atomok számozását az O-n kezdjük, mert magasabb prioritású N-nél. A kettős kötések helyét nem kell megadni, mert az oxigén 2 vegyértékű (lásd a táblázatot), tehát abból kettős kötés nem indulhat a vegyületben nincs kumulált kettős kötés az elnevezési rendszer miatt.

Példák

Az első sorban a Hantzsch-Widman név, a másodikban a triviális, ha van. A gyűrűk a Hantzsch-Widman név szerinti abc rendben.

3–4 atom

• 

  Azirine

• 

  Oxirán
  Etilén-oxid

• 

  Oxirén

• 

  Azetidin
  Azirén

5 atom

• 

  Azol
  1H-Pirrol

• 

  1,2-Diazol
  Pirazol

• 

  1,3-Diazol
  Imidazol

• 

  1,3-Dioxol

• 

  1,2,5-Oxadiazol
  Furazán

• 

  1,2-Oxazol
  Izoxazol

• 

  Oxol
  Furán

• 

  Oxolán
  Tetrahidrofurán

• 

  1,2,4-Triazol

6 atom

• 

  1,3-Dioxán

• 

  1,3,5-Triazin

• 

  Azin
  Piridin

• 

  1,4-Diazin
  Pirazin

• 

  Oxán
  Tetrahidropirán

• 

  1,4-Oxazinán
  Morfolin

7 és több atom

• 

  Azepin

• 

  1,4-Diazepin

• 

  Oxepin

Forrás

• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.

• A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)

• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: Rule B-1. Extension of Hantzsch-Widman System. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.