„Hantzsch-Widman-rendszer” változatai közötti eltérés

A lap jelenlegi, 2020. szeptember 23., 00:32-kori változata

Gyűrűvégződések a Hantzsch-Widman-rendszerben
Tag	Telítetlen	Telített
3	-irén -irin^[1]	-iridin -irán
4	-et	-etidin -etán
5	-ol	-olidin -olán
6A	-in^[2]	-án
6B	-in^[3]	-inán
6C	-inin	-inán
7	-epin	-epán
8	-ocin	-okán
9	-onin	-onán
10	-ecin	-ekán
6A: O, S, Se 6B: N 6C: P

Hantzsch-Widman-előtagok
csökkenő prioritási sorrendben^{[Nyitrai 1]}^{[Erdey 1]}
Elem	Vegy- érték	Előtag^{[Nyitrai 2]}
oxigén	2	oxa-
kén	2	tia-
szelén	2	szelena-
nitrogén	3	aza-
foszfor	3	foszfa-

A kiterjesztett Hantzsch-Widman elnevezési rendszer legfeljebb tíztagú, heteroatomot tartalmazó monociklusos gyűrűk elnevezési rendszere. A név végződése adja meg a gyűrű atomjainak számát, és azt, hogy a gyűrű telített vagy teljesen telítetlen. A jobb oldali táblázatbeli előtagok jelzik a széntől különböző atomokat és azok helyét az egyenes láncú heterogén hidridekhez hasonló módon. (A táblázat nem teljes.) Az előtagokat sokszorozó tagok előzhetik meg.

Bővebben: Helyettesítés

A hat tagú heterociklusok végződése a legkevésbé preferált (azaz: a helyettesítési lánc legvégén, a gyűrűnévhez legközelebb álló) heteroatom szerint.

A számozást a jobb oldali táblázat szerint legnagyobb prioritású atommal kezdjük, és az első heteroatom előtt írjuk ki az összes heteroatom helyszámát. Több lehetőség esetén úgy számozunk, hogy a helyszámok a lehető legkisebbek legyenek.

Ha a teljesen telítetlen gyűrűben van telített atom, és annak helye nem egyértelmű, a H- előtaggal meg kell adni. Ha a nevet a teljesen telítetlen névből képezzük, a telített atompárokat a hidro- előtaggal kell megadni.

A kiemelt hidrogén helyszámát a lehető legkisebbre kell választani. Ez nagyobb prioritású szabály, mint a szubsztituensek számozása, beleértve a főcsoportot is.^{[Nyitrai 3]}

Példa:

1,2,5-Oxadiazol

A gyűrű 5 tagú, teljesen telítetlen: az -ol végződés a megfelelő. Az atomok számozását az O-n kezdjük, mert magasabb prioritású N-nél.

A kettős kötések helyét nem kell megadni, mert

az oxigén 2 vegyértékű (lásd a táblázatot), tehát abból kettős kötés nem indulhat
a vegyületben nincs kumulált kettős kötés az elnevezési rendszer miatt.

Példák

Az első sorban a Hantzsch-Widman név, a másodikban a triviális, ha van. A gyűrűk a Hantzsch-Widman név szerinti abc rendben.

3–4 atom

5 atom

Azol
1H-Pirrol
1,2-Diazol
Pirazol
1,3-Diazol
Imidazol
1,3-Dioxol
1,2,5-Oxadiazol
Furazán
1,2-Oxazol
Izoxazol
Oxol
Furán
Oxolán
Tetrahidrofurán
1,2,4-Tiadiazol
1,2,4-Triazol

6 atom

1,3-Dioxán
1,3,5-Triazin
~~Azin~~^[3]
Piridin
1,2-Diazin
Piridazin
1,4-Diazin
Pirazin
Oxán
Tetrahidropirán
1,4-Oxazinán
Morfolin

7 és több atom

Jegyzetek

↑ Csak akkor használható, ha a gyűrű nitrogént tartalmaz.
↑ Az oxin név nem használható, mert korábban a kinolin-8-ol triviális neve volt. Az oxin triviális neve pirán.
↑ ^3,0 ^3,1 Az azin név nem használható, mert az azin a ═N─N═ típusú vegyületcsalád neve. Az azin triviális neve piridin.

Forrás

Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.

↑ R-2.3.3.1., 3. táblázat és R-9.3., 33. táblázat, 191. oldal.
↑ Az előtag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi. (R‑0.1.7.1. (b)
↑ R-4.1.5., 75. oldal.

A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)

↑ B-1.1.

IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: Rule B-1. Extension of Hantzsch-Widman System. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.

[1] Csak akkor használható, ha a gyűrű nitrogént tartalmaz.

[2] Az oxin név nem használható, mert korábban a kinolin-8-ol triviális neve volt. Az oxin triviális neve pirán.

[azin-3] 3,0 ^3,1 Az azin név nem használható, mert az azin a ═N─N═ típusú vegyületcsalád neve. Az azin triviális neve piridin.

[4] R-2.3.3.1., 3. táblázat és R-9.3., 33. táblázat, 191. oldal.

[6] Az előtag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi. (R‑0.1.7.1. (b)

[7] R-4.1.5., 75. oldal.

[5] B-1.1.

[1]

[2]

[3]

[Nyitrai 1]

[Erdey 1]

[Nyitrai 2]

[Nyitrai 3]

@@ 1. sor: / 1. sor: @@
-A '''heterociklus''' egynél többféle atomot tartalmazó [[gyűrű]].
-== Hantzsch-Widman-rendszer ==
 {| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 20pt"
 |+ Gyűrűvégződések a Hantzsch-Widman-rendszerben
 ! Tag !! Telítetlen !! Telített
 |-
-| 3   || [[-irén]]      || [[-irán]]
+| 3   || [[-irén]]<br>[[-irin]]<ref>Csak akkor használható, ha a gyűrű nitrogént tartalmaz.</ref> || [[-iridin]]<br>[[-irán]]
 |-
-| 4   || [[-et]]        || [[-etán]]
+| 4   || [[-et]]        || [[-etidin]]<br>[[-etán]]
 |-
-| 5   || [[-ol]]        || [[-olán]]
+| 5   || [[-ol]]        || [[-olidin]]<br>[[-olán]]
 |-
 | 6A  || [[-in]]<ref>Az oxin név nem használható, mert korábban a {{hulink|8-Hidroxikinolin|kinolin-8-ol}} triviális neve volt. Az oxin triviális neve {{enlink|Pyran|pirán}}.</ref> || [[-án]]
 |-
-| 6B  || [[-in]]<ref>Az azin név nem használható, mert az azin a {{képlet|═N─N═}} típusú vegyületcsalád neve. Az azin triviális neve {{hulink|piridin}}.</ref> || rowspan="2" | [[-inán]]
+| 6B  || [[-in]]<ref name="azin">Az azin név nem használható, mert az azin a {{képlet|═N─N═}} típusú vegyületcsalád neve. Az azin triviális neve {{hulink|piridin}}.</ref> || rowspan="2" | [[-inán]]
 |-
 | 6C  || [[-inin]]
@@ 34. sor: / 31. sor: @@
 {{Sablon:Hantzsch-Widman-előtagok}}
-A kiterjesztett Hantzsch-Widman elnevezési rendszer legfeljebb tíztagú monociklusos gyűrűk elnevezési rendszere. A név végződése adja meg a gyűrű atomjainak számát, és azt, hogy a gyűrű [[telített]] vagy [[teljesen telítetlen]]. A jobb oldali táblázatbeli előtagok jelzik a széntől különböző atomokat és azok helyét az [[Hidrid#heterohidrid|egyenes láncú heterogén hidridekhez]] hasonló módon. (A táblázat nem teljes.) Az előtagokat [[sokszorozó tag]]ok előzhetik meg.
+A kiterjesztett Hantzsch-Widman elnevezési rendszer legfeljebb tíztagú, heteroatomot tartalmazó monociklusos gyűrűk elnevezési rendszere. A név végződése adja meg a gyűrű atomjainak számát, és azt, hogy a gyűrű [[telített]] vagy [[teljesen telítetlen]]. A jobb oldali táblázatbeli előtagok jelzik a széntől különböző atomokat és azok helyét az [[Hidrid#heterohidrid|egyenes láncú heterogén hidridekhez]] hasonló módon. (A táblázat nem teljes.) Az előtagokat [[sokszorozó tag]]ok előzhetik meg.
 {{bővebben|Helyettesítés}}
@@ 40. sor: / 37. sor: @@
 A számozást a jobb oldali táblázat szerint legnagyobb prioritású atommal kezdjük, és az első heteroatom előtt írjuk ki az összes heteroatom helyszámát. Több lehetőség esetén úgy számozunk, hogy a helyszámok a lehető legkisebbek legyenek.
-{{clear}}
+Ha a [[teljesen telítetlen]] gyűrűben van telített atom, és annak helye nem egyértelmű, a [[H-]] előtaggal meg kell adni. Ha a nevet a teljesen telítetlen névből képezzük, a telített atompárokat a [[hidro-]] előtaggal kell megadni.
-=== 1. példa ===
-[[Fájl:1,2,5-Oxadiazol.svg|bélyegkép|balra|150px|1,2,5-Oxadiazol]]
+A [[kiemelt hidrogén]] helyszámát a lehető legkisebbre kell választani. Ez nagyobb prioritású szabály, mint a szubsztituensek számozása, beleértve a főcsoportot is.<ref group="Nyitrai">R-4.1.5., 75. oldal.</ref>
-A gyűrű 5 tagú, teljesen telítetlen: az [[-ol]] végződés a megfelelő. Az atomok számozását az O-n kezdjük, mert magasabb prioritású N-nél.
+Példa:
+{|
+| [[Fájl:1,2,5-Oxadiazol.svg|bélyegkép|none|150px|1,2,5-Oxadiazol]]
+| A gyűrű 5 tagú, [[teljesen telítetlen]]: az [[-ol]] végződés a megfelelő. Az atomok számozását az O-n kezdjük, mert magasabb prioritású N-nél.
 A kettős kötések helyét nem kell megadni, mert
 * az oxigén 2 vegyértékű (lásd a táblázatot), tehát abból kettős kötés nem indulhat
-* a vegyületben nincs kumulált (szomszédos) kettős kötés az elnevezési rendszer miatt.
+* a vegyületben nincs [[kumulált kettős kötés]] az elnevezési rendszer miatt.
+|}
 {{clear}}
+== Példák ==
+Az első sorban a Hantzsch-Widman név, a másodikban a triviális, ha van. A gyűrűk a Hantzsch-Widman név szerinti abc rendben.
+=== 3–4 atom ===
+<gallery>
+Fájl:Azirin.svg|{{enlink|Azirine}}<br>Azirén
+Fájl:Oxirán.svg|Oxirán<br>{{hulink|Etilén-oxid}}
+Fájl:Oxirén.svg|{{hulink|Oxirén}}
+Fájl:Azetidin.svg|{{hulink|Azetidin}}
+</gallery>
+=== 5 atom ===
+<gallery>
+Fájl:Pirrol.svg|Azol<br>1''H''-{{hulink|Pirrol}}
+Fájl:Pirazol.svg|1,2-Diazol<br>{{hulink|Pirazol}}
+Fájl:Imidazol.svg|1,3-Diazol<br>{{hulink|Imidazol}}
+Fájl:1,3-Dioxol.svg|1,3-Dioxol
+Fájl:1,2,5-Oxadiazol.svg|1,2,5-Oxadiazol<br>{{enlink|Furazan|Furazán}}
+Fájl:1,2-Oxazol.svg|1,2-Oxazol<br>{{hulink|Izoxazol}}
+Fájl:Furán.svg|Oxol<br>{{hulink|Furán}}
+Fájl:Oxolán.svg|Oxolán<br>{{hulink|Tetrahidrofurán}}
+Fájl:1,2,4-Tiadiazol.svg|1,2,4-Tiadiazol
+Fájl:1,2,4-Triazol.svg|1,2,4-Triazol
+</gallery>
+=== 6 atom ===
+<gallery>
+Fájl:1,3-Dioxán.svg|{{hulink|1,3-Dioxán}}
+Fájl:1,3,5-Triazin.svg|1,3,5-Triazin
+Fájl:Piridin.svg|<del>Azin</del><ref name="azin"/><br>{{hulink|Piridin}}
+Fájl:Piridazin.svg|1,2-Diazin<br>{{hulink|Piridazin}}
+Fájl:Pirazin.svg|1,4-Diazin<br>{{hulink|Pirazin}}
+Fájl:Tetrahidropirán.svg|Oxán<br>{{enlink|Tetrahydropyran|Tetrahidropirán}}
+Fájl:Morfolin.svg|1,4-Oxazinán<br>{{hulink|Morfolin}}
+</gallery>
+=== 7 és több atom ===
+<gallery>
+Fájl:Azepin.svg|{{hulink|Azepin}}
+Fájl:1,4-Diazepin.svg|{{enlink|1,4-Diazepine|1,4-Diazepin}}
+Fájl:Oxepin.svg|{{enlink|Oxepin}}
+</gallery>
 == Jegyzetek ==

„Hantzsch-Widman-rendszer” változatai közötti eltérés

A lap jelenlegi, 2020. szeptember 23., 00:32-kori változata

Tartalomjegyzék