„Hantzsch-Widman-rendszer” változatai közötti eltérés

A lap 2020. május 8., 20:41-kori változata

A heterociklus egynél többféle atomot tartalmazó gyűrű.

Hantzsch-Widman-rendszer

Gyűrűvégződések a Hantzsch-Widman-rendszerben
Tag	Telítetlen	Telített
3	-irén	-iridin -irán
4	-et	-etidin -etán
5	-ol	-olidin -olán
6A	-in^[1]	-án
6B	-in^[2]	-inán
6C	-inin	-inán
7	-epin	-epán
8	-ocin	-okán
9	-onin	-onán
10	-ecin	-ekán
6A: O, S, Se 6B: N 6C: P

Hantzsch-Widman-előtagok
csökkenő prioritási sorrendben^{[Nyitrai 1]}^{[Erdey 1]}
Elem	Vegy- érték	Előtag^{[Nyitrai 2]}
oxigén	2	oxa-
kén	2	tia-
szelén	2	szelena-
nitrogén	3	aza-
foszfor	3	foszfa-

A kiterjesztett Hantzsch-Widman elnevezési rendszer legfeljebb tíztagú monociklusos gyűrűk elnevezési rendszere. A név végződése adja meg a gyűrű atomjainak számát, és azt, hogy a gyűrű telített vagy teljesen telítetlen. A jobb oldali táblázatbeli előtagok jelzik a széntől különböző atomokat és azok helyét az egyenes láncú heterogén hidridekhez hasonló módon. (A táblázat nem teljes.) Az előtagokat sokszorozó tagok előzhetik meg.

Bővebben: Helyettesítés

A hat tagú heterociklusok végződése a legkevésbé preferált (azaz: a helyettesítési lánc legvégén, a gyűrűnévhez legközelebb álló) heteroatom szerint.

A számozást a jobb oldali táblázat szerint legnagyobb prioritású atommal kezdjük, és az első heteroatom előtt írjuk ki az összes heteroatom helyszámát. Több lehetőség esetén úgy számozunk, hogy a helyszámok a lehető legkisebbek legyenek.

Ha a teljesen telítetlen gyűrűben van telített atom, és annak helye nem egyértelmű, a H- előtaggal meg kell adni. Ha a nevet a teljesen telítetlen névből képezzük, a telített atompárokat a hidro- előtaggal kell megadni.

Példa:

1,2,5-Oxadiazol

A gyűrű 5 tagú, teljesen telítetlen: az -ol végződés a megfelelő. Az atomok számozását az O-n kezdjük, mert magasabb prioritású N-nél.

A kettős kötések helyét nem kell megadni, mert

az oxigén 2 vegyértékű (lásd a táblázatot), tehát abból kettős kötés nem indulhat
a vegyületben nincs kumulált (szomszédos) kettős kötés az elnevezési rendszer miatt.

Példák

Az első sorban a Hantzsch-Widman név, a másodikban a triviális, ha van.

Azol
1H-Pirrol
Oxepin

Jegyzetek

↑ Az oxin név nem használható, mert korábban a kinolin-8-ol triviális neve volt. Az oxin triviális neve pirán.
↑ Az azin név nem használható, mert az azin a ═N─N═ típusú vegyületcsalád neve. Az azin triviális neve piridin.

Forrás

Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.

↑ R-2.3.3.1., 3. táblázat és R-9.3., 33. táblázat, 191. oldal.
↑ Az előtag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi. (R‑0.1.7.1. (b)

A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)

↑ B-1.1.

IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: Rule B-1. Extension of Hantzsch-Widman System. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.

[1] Az oxin név nem használható, mert korábban a kinolin-8-ol triviális neve volt. Az oxin triviális neve pirán.

[2] Az azin név nem használható, mert az azin a ═N─N═ típusú vegyületcsalád neve. Az azin triviális neve piridin.

[3] R-2.3.3.1., 3. táblázat és R-9.3., 33. táblázat, 191. oldal.

[5] Az előtag „a” végződését elhagyjuk, ha azt magánhangzó követi. (R‑0.1.7.1. (b)

[4] B-1.1.

[1]

[2]

[Nyitrai 1]

[Erdey 1]

[Nyitrai 2]

@@ 43. sor: / 43. sor: @@
 Ha a [[teljesen telítetlen]] gyűrűben van telített atom, és annak helye nem egyértelmű, a [[H-]] előtaggal meg kell adni. Ha a nevet a teljesen telítetlen névből képezzük, a telített atompárokat a [[hidro-]] előtaggal kell megadni.
+Példa:
-Példa: [[Fájl:Oxepin.svg|bélyegkép|none|150px|{{enlink|Oxepin}}]]
+{|
-Miután az oxigén két vegyértékű, csak telített atom lehet, így a telítettség helye egyértelmű, és nem kell külön megadni.
+| [[Fájl:1,2,5-Oxadiazol.svg|bélyegkép|none|150px|1,2,5-Oxadiazol]]
-{{clear}}
+| A gyűrű 5 tagú, [[teljesen telítetlen]]: az [[-ol]] végződés a megfelelő. Az atomok számozását az O-n kezdjük, mert magasabb prioritású N-nél.
-=== 1. példa ===
-[[Fájl:1,2,5-Oxadiazol.svg|bélyegkép|balra|150px|1,2,5-Oxadiazol]]
-A gyűrű 5 tagú, [[teljesen telítetlen]]: az [[-ol]] végződés a megfelelő. Az atomok számozását az O-n kezdjük, mert magasabb prioritású N-nél.
 A kettős kötések helyét nem kell megadni, mert
 * az oxigén 2 vegyértékű (lásd a táblázatot), tehát abból kettős kötés nem indulhat
 * a vegyületben nincs kumulált (szomszédos) kettős kötés az elnevezési rendszer miatt.
+|}
 {{clear}}
@@ 60. sor: / 58. sor: @@
 <gallery>
 Fájl:Pirrol.svg|Azol<br>1''H''-Pirrol
+Fájl:Oxepin.svg|{{enlink|Oxepin}}
 </gallery>

„Hantzsch-Widman-rendszer” változatai közötti eltérés

A lap 2020. május 8., 20:41-kori változata

Tartalomjegyzék