Kémia:Kalafungin

A vegyület IUPAC-neve:

• angolul: (3aR,5R,11bR)-7-Hydroxy-5-methyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromene-2,6,11-trione
• magyarul: 7-Hidroxi-5-metil-3,3a,5,11b-tetrahidro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]izokromén-2,6,11-trion

Benzol

Furán

Izokromén

Hely	Név
7	hidroxi-
5	metil-
3,3a,5,11b	tetrahidro-
2H	benzo[g]furo[3,2-c]izokromén
2,6,11	trion

Az alapvegyület egy kétszeres fúzió, amihez néhány egyszerű szubsztituens kapcsolódik.

A fúzió mindhárom tagja triviális nevű (a forrásokat lásd a képre kattintva). A benzol az izokromén g, azaz 6:7-es, a furán 3:2-es éle az izokromén c, azaz 3:4-es éléhez csatlakozik.

Benzo[g]furo[3,2-c]izokromén

A fúzió eredménye a jobb oldali ábrán látható.

Következik az újraszámozás. Három gyűrű egy egyenesbe esik: ez lesz a számozás tengelye. A negyedik gyűrű eleve a jobb felső negyedben van, úgyhogy forgatni/tükrözni sem kell. A számozást a furán oxigénatomjától indulva, az óramutató járásával azonos irányban végezzük.

A kettős kötések következnek. A furán mindkét kettős kötése megszűnik. A 2:3-as a kiemelt hidrogén és a tetrahidro- előtag 3-as helyszáma miatt, a 3a:11b ugyanezen előtag miatt. Az 5-ös atom eddig is telített volt a rajzon, így azzal nincs teendő.

A kettős kötéseket érinti még az utótagban a 6-os és 11-es szénatom karbonilcsoportja, ami megszüntet egy kettős kötést, és egy másikat áthelyez a piránnal közös élre.

A többi szubsztituens végképp egyszerű. A végeredmény:

Kalafungin

7-Hidroxi-5-metil-3,3a,5,11b-tetrahidro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]izokromén-2,6,11-trion