Kémia:Dihidroartemizinin

A vegyület IUPAC-neve:

• angolul: (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-Decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-ol

2-Benzoxepin

Szerintem a név nagyon rossz

• nem 1,2-benzodioxepin, hanem 2-benzoxepin
• a 2-t fúzión belül szögletes zárójelbe kell írni, nem előtagnak
• fúziós nómenklatúrában a hidat előtagként adjuk meg. Következésképp nem számít az alapvegyület atomszámába. Akkor viszont 14 atom van az alapvegyületben, ebből 4 több gyűrű közös atomja, ami nem kap külön helyszámot. Akkor viszont mi a 12-es helyszám?

Baeyer-nómenklatúra

• angolul: (1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-Trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadecan-10-ol
• magyarul: 1,5,9-Trimetil-11,14,15,16-tetraoxatetraciklo[10.3.1.0^4,13.0^8,13]hexadekán-10-ol

Hely	Név
1,5,9	Trimetil-
	11,14,15,16-tetraoxatetraciklo[10.3.1.04,13.08,13]hexadekán
10	-ol

Baeyer-nómenklatúra, 4 gyűrű. A főgyűrű 10+3+2=15 atomos, a 16. atom a főhídban van. A főgyűrű hosszabbik fele a 2–11. atom, a főhíd az 1. és 12. A segítő ábra a táblázattól jobbra. A 13-as pontból kiinduló két húr három gyűrűre osztja a kört, és van egy negyedik gyűrű a körön kívül. (Ezt látjuk a Bayer-névből is)

1. 12–15,1,16: ciklohexán
2. 1–4,13–15: cikloheptán
3. 4–8, 13: ciklohexán
4. 8–13: ciklohexán

A rajz áttekintését megkönnyíti, ha a 13-as csúcsot a kör közepére visszük. A kör felső felében két kondenzált ciklohexán gyűrű van (a 3-as és 4-es a fenti felsorolásban). A rajzoláshoz azt kell észrevenni, hogy a szabálytalan alakú gyűrű (1–4,13,12,16) is cikloheptán, aminek közös éle van mindkét ciklohexánnal. Ezen belül van egy kétatomos híd (14,15). Segédábra nélkül erre bizony nehéz rájönni a képletből, hiszen ez a híd a főgyűrű része.

A vegyület váza

Dihidroartemizinin

Az ábra szép lett, viszont a főhíd szokatlan módon a gyűrű szélére került. Vastagon megjelöltük a három hidat (a főhíd 2, a másik kettő 1-1 élből áll), a főgyűrű kisebbik felét pedig kékkel. A főgyűrű nagyobbik fele normál vonallal van kihúzva.

Ezután a vázatomok helyettesítése és a szubsztitúciók végrehajtása következik. (Kettős kötés ezúttal nincs.) A Baeyer-rendszerben általában az alapváz felrajzolása a nehéz, a többi már nagyon egyszerű.