Baeyer-rendszer

Innen: kémia
(Baeyer-nómenklatúra szócikkből átirányítva)

A Baeyer-rendszer policiklusos, áthidalt vagy kondenzált gyűrűs szénhidrogének elnevezési rendszere.

A Baeyer-rendszerbeli molekulában minden szénatom gyűrűben kell legyen (nem lehet benne elsődleges szénatom; az ilyen vegyületeket a Baeyer-névből további nevezéktani műveletekkel vezetjük le).

A Baeyer-rendszerben elnevezett névre alkalmazható a helyettesítéses művelet; ezáltal a rendszerrel heterociklusos vegyületek is elnevezhetők.

A Baeyer-rendszer nem az egyetlen (bizonyos esetekben nem is preferált) módja a fenti vegyületek elnevezésének.

Elnevezés

A főgyűrű és főhíd segítségével a policiklus nevének kiindulópontja a két gyűrűből álló rendszer neve lesz. A számozás a főhíd egyik hídfőjéből indul, és először a főgyűrűt atomjait számozza meg, a hosszabbik út felé kezdve.

A spirociklusos vegyületek esetén a híd egyetlen atomból áll. Az elnevezés és a jelölés hasonlít a Baeyer-rendszerre.

A Baeyer-rendszerben elnevezett telített policiklus neve: gyűrűszámciklo[hidak]nyílt név, ahol

  • a gyűrűszámot sokszorozó taggal adjuk meg (di-, tri-, stb.)
  • a nyílt név a policiklus összes szénatomjából képzett egyenes láncú nyílt szénhidrogén neve (bután, pentán, stb.)
  • a hidak ponttal elválasztott számok, és a hidak atomszámát adják meg csökkenő sorrendben. Kettőnél több gyűrű esetén a mellékhidak hídfőinek helyszámát felső indexpárban adjuk meg, a két számot vesszővel elválasztva. Azonos atomszámú hídból a kisebb helyszámú hídfőatomból kiinduló kerül előre.

A ponttal elválasztott hidak közül az első három számnak nincs felső indexe.

A gyűrűkbeli heteroatomokat helyettesítéses előtaggal adjuk meg, melyet kötőjel nélkül a gyűrűszám elé írunk. A heteroatomok és kettős kötések helyszáma is a Baeyer-féle helyszám. (Lásd az alábbi példát.)

A hídatomok számozása

Először a főhíd atomjait számozzuk meg, az 1-es hídfőtől a másik hídfő felé. A mellékhidakat hosszuk szerint csökkenő sorrendben, a kisebbik helyszámú hídfőatomtól kezdve számozzuk. Ha két egyforma hosszú mellékhíd van, a nagyobb hídfőszámúval kezdjük a számozást.

Két gyűrűből álló szénhidrogének

A név eleje: biciklo[. A kéttagú gyűrűben három híd van: a szögletes zárójelben három szám lesz ponttal elválasztva, csökkenő sorrendben.

Biciklo[1.1.0]bután


A legegyszerűbb Baeyer-rendszerben elnevezhető vegyület.

4-Oxa-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-7-on

Az alapvegyület a két kondenzált gyűrű; az oxocsoportot egyelőre figyelmen kívül hagyjuk, és a két heteroatom helyett szenet képzelünk.

A Baeyer-rendszer szerint a számozást a híd bármelyik atomjánál kezdhetnénk az öt tagú gyűrű felé. Ez esetben a heteroatomok döntöttek a számozás mellett (a helyettesítéskor a heteroatom helyszáma a lehető legkisebb legyen).

A Baeyer-rendszerbeli név: biciklo[3.2.0]heptán. A heteroatomokat előtagként, helyettesítéses művelettel adtuk meg (4-oxa-1-aza-), az oxocsoportot pedig szubsztitúciós utótagként (-7-on).

A molekula egy antibiotikum.[1]

3,6,8-Trioxabiciklo[3.2.2]nonán

A rendszer két gyűrűből és kilenc atomból áll. A főgyűrű kétféleképpen választható ki, de a hármas hídhoz bármelyik kettest választjuk, a szimmetria miatt ugyanarra az eredményre jutunk. A név eddig: triciklo[3.2.2]nonán.

A főgyűrű után a híd oxigénatomjával folytatjuk számozást, hogy a hídbeli helyszámok a legkisebbek legyenek a helyettesítéskor. Végül helyettesítéses művelettel visszacseréljük a szénatomokat oxigénekre (3,6,8-trioxa előtag).

A példa azt is mutatja, hogy a heteroatomok és a kettős kötések számozásához is a Baeyer-helyszámokat kell használni.

Policiklusos gyűrűrendszerek

A főhíd kiválasztása:[Erdey 1]

  • a főgyűrű a lehető legtöbb atomot tartalmazza
  • a főhíd a lehető leghosszabb legyen
  • a főhíd a vegyületet minél szimmetrikusabban ossza ketté
  • a mellékhidak számai minél kisebbek legyenek
Triciklo[4.2.2.22,5]dodekán

A rendszer három gyűrűből és 12 atomból áll. A főgyűrű a burkolóvonalakkal azonos. A szimmetria miatt bármelyik tercier szénatomon lehet kezdeni a főgyűrű számozását, és a szomszédos tercier atomon kell folytatni, a leghosszabb híd felé.

A két mellékhíd teljesen egyforma, ezért az 1-es helyzetszámú hídfőből kiindulót számozzuk előbb, az 1-estől a 2-es hídfő felé. A megmaradó híd két hídfője a 2-es és 5-ös. A 2-es hídfőből indul a mellékhíd számozása,[2] és a két hídfőjét felső indexben fel kell tüntetni a szögletes zárójelben a hídhosszak felsorolásánál.

Triciklo[8.4.0.02,7]tetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaén


A gyűrűrendszer három gyűrűből és 14 szénatomból áll. A Baeyer-féle számozást a piros számok mutatják. Bármelyik hidat választhatjuk főhídnak a szimmetria miatt. A főhíd és a mellékhíd egyaránt 0 hosszú.

A kettős kötéseket utótaggal adjuk meg.

A vegyület triviális neve fenantrén, és a számozása is rendhagyó (kék számok). A szabályos számozás a 4-es helyszámból indult volna, ellenkező irányban.

Tetraciklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekán

A rendszer négy gyűrűből és 17 szénatomból áll. A név eddig: tetraciklo[…]heptadekán.

A Baeyer-rendszer szerinti számok pirossal láthatók. A hidakban nincs szénatom (egyformán 0 hosszúak), ezért a főhíd a középső lesz. A számozást a két ciklohexán felé kezdjük, mert az a hosszabb: 8 atomból áll a hídfőatomok nélkül, a másik 7-ből. A főhíd és a két mellékhíd hossza 0, a felső indexben feltüntetjük a hídfők helyszámát.

A teljes vegyület neve: tetraciklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekán.

A vegyület triviális neve gonán, és a számozása is rendhagyó (kék számok). A szabályos számozás a 17-es atomtól visszafelé indulna, a közös atomok (kék számokkal 14, 8, 5, 10, 13) nélkül. A zöld betűk a gyűrűk szteroidoknál szokásos jelölését mutatják.

A vegyület elnevezhető fúziós nómenklatúrával is.

Jegyzetek

  1. Béta-laktám antibiotikum (magyar Wikipédia)
  2. A Kék könyvben és a Nyitrai-könyvben a 11-es és 12-es helyzetszám tévedésből fel van cserélve.

Forrás

  • A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972) 1. kötet, A-31. és A-32., 142–145. o.
  1. A-32.31., 144–145. oldal.