Kémia:Szimvasztatin
A vegyület IUPAC-neve:
- angolul: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate[1]
- magyarul: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il]2,2-dimetilbutanoát[2]
| Hely | Név |
|---|---|
| 8-[2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il[3] | |
| 2,2 | dimetil- |
| butanoát |
Alapvegyület
Az alapvegyület a butanoát. Az -oát utótagból kiderül, hogy a butánsav észtere. Az észterek neve alkoholcsoport - acilcsoport -oát alakú, a vegyület pedig
acilcsoport ─ O ─ alkoholcsoport
alakú. A vegyület első (hosszú) előtagja az alkoholcsoport,[5] a 2,2-dimetil- az acilcsoporthoz (a butánsavhoz) tartozik. Vagyis a teljes alapvegyület: 2,2-dimetilbutánsav. A hidroxilcsoport (─OH) hidrogénjét helyettesíti majd az alkoholcsoport.
„Alkohol”csoport
| Hely | Név |
|---|---|
| 8 | 2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-oxooxán-2-il]etil- |
| 3,7 | dimetil- |
| 1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il |
A csoport alapvegyülete a naftalin, aminek az 1-es szénatomjáról elvettünk (csoportképzés szubtrakcióval, az -il végződéssel), a felsorolt hat szénatomjához pedig hozzáadtunk (addíció a hidro- előtaggal) egy-egy hidrogént. A második előtag a 3. és 7. helyszámú atomhoz egy-egy metilcsoportot kapcsol szubsztitúcióval. Az első, összetett előtag a 8-as szénatomhoz kapcsolódik.
Alkohol előtag
| Hely | Név |
|---|---|
| 2 | 4-hidroxi-6-oxooxán-2-il[3] |
| etil- |
Az alapvegyület az etil- (─CH2─CH2─), melynek 2-es szénatomjához kapcsolódik egy összetett előtag, az 1-es szénatomjával pedig a fenti „alkohol”csoport 8-as atomjához kapcsolódik. (Az etil- szimmetrikus, így a helyszámokból csak annyi a fontos, hogy a két kapcsolódás különböző szénatomokhoz történik.)
etil-.svg)
| Hely | Név | Képlet |
|---|---|---|
| 4 | hidroxi- | ─OH |
| 6 | oxo- | ═O |
| oxán | ||
| 2 | -il |
Az oxánhoz két előtag kapcsolódik, ő pedig a 2-es atomjával a fenti „alkohol előtag”-hoz, vagyis az etilcsoport 2-es szénatomjához (lásd jobbra). Ez a csoport csatlakozik a fenti „alkoholcsoport” naftalingyűrűjének 8-as szénatomjához. A kapott vegyületet nem rajzoljuk le külön.
A teljes vegyület
{8-[2-(4-hidroxi-6-oxooxán-2-il)etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-hexahidronaftalin-1-il}2,2-dimetilbutanoát
Jegyzetek
- ↑ Simvastatin (PubChem)
- ↑ Szimvasztatin (magyar Wikipédia)
- ↑ 3,0 3,1 A térgeometriai jelöléseket elhagytuk.
- ↑ 2,2-Dimethylbutyric acid (ChemSpider)
- ↑ Az e szócikkben alkoholcsoportnak nevezett csoport bármilyen szerves csoport lehet.