Áthidalt gyűrű

Innen: kémia

Két gyűrű áthidalt, ha három vagy több közös atomjuk van. Az áthidalt gyűrűrendszereknek külön nevezéktanuk van, mellyel kondenzált gyűrűk is elnevezhetők. Hidakat fúziós nómenklatúrában előtaggal is tudunk definiálni[Erdey 1] (lásd alább).

Fogalmak

Híd
A gyűrű két (tercier vagy kvaternel) atomját összekötő vegyértékkötés, atom vagy egyenes lánc.
Hídfő
a hídhoz csatlakozó két (tercier vagy kvaternel) szénatom.
Gyűrűszám
a vegyület nyílt lánccá alakításához szükséges elhagyandó hidak száma.
Főgyűrű
a leghosszabb gyűrű.
Főhíd
a lehető leghosszabb híd, melynek mindkét hídfője a főgyűrűhöz tartozik. Több lehetőség esetén az, amelyik a a molekulát a lehető legszimmetrikusabban osztja ketté.

Hídképző előtagok

Szénhidrogének

Példák híd előtagokra[Nyitrai 1]
Szénhidrogén Hídnév Képlet
metán metano- ─CH2
etán etano- ─CH2─CH2
propán propano- ─CH2─CH2─CH2
bután butano- ─CH2─CH2─CH2─CH2
2-butén but[2]eno- ─CH2─CH═CH─CH2

A hidat a megfelelő egyenes láncú szénhidrogén nevéből származtatjuk le úgy, hogy az -án, -én, stb. végződést -ano, -eno végződésre változtatjuk.[1] A hidakat ábécérendben soroljuk fel a váz előtt. Az így képzett gyűrűrendszer számozása csak annyiban változik, hogy több lehetőség esetén a hídfők kapják a legkisebb számokat. A híd atomjait utólag számozzuk a nagyobb számú hídfőtől kezdve, a felsorolás sorrendjében (azaz ábécé rendben).

Ha a hídban kettős kötés van, azt szögletes zárójelben jelezzük.[Nyitrai 2]

Példa hídképzésre:

Tetradekahidro-4,9,12a,13,13-pentametil-6,10-metanobenzociklodecén


A molekula triviális neve taxán (a sztereokémiai jellemzők nélkül).


Heteroatomos hidak

A nyílt hidak többségét az epo- előtaggal vagy az -o végződéssel képezzük.[Nyitrai 3]

A heterociklusos hidakat az alapnév után tett -o végződéssel képezzük.[Nyitrai 4]

Többértékű hidak

A többatomos többértékű híd nevét a csoportból képezzük. A helyzetszámokat szögletes zárójelben adjuk meg. Pl.:

  • etán[1,1,2]tiil-
  • nitrilo-: ─N═, az N egy+kettős kötéssel vagy három egyes kötéssel is kapcsolódhatik
  • epoxinitrilo-: ─O─N═, az N kettős kötéssel vagy két egyes kötéssel is kapcsolódhatik

A meteno- a metán három-, a metino- (karbano-) a négyértékű hídja.

Jegyzetek

  1. Az -ano, -eno nem utótag, hanem végződésváltoztatás, ezért képezhetők belőlük előtagok.

Forrás

  • Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
  1. R-9.2.1.1., 188. oldal.
  2. R-2.4.1.2., 48. oldal.
  3. R-9.2.1.4., 189–190. oldal.
  4. R-9.2.1.4., 190. oldal.
  • A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)
  1. A-34.1., 145. oldal