Benzo-
A benzo- előtag a fúziós nómenklatúra művelete. Gyűrűt illeszt az utána következő gyűrűhöz. Az illesztés helyét szükség esetén a két gyűrűnév között szögletes zárójelben adjuk meg; egyébként a két gyűrű nevét egybeírjuk. A benzo- előtagot sokszorozó tag előzheti meg (dibenzo-).
Két gyűrű esetén, ha a másik heterociklus, az elnevezés megváltozik: heteroatomok helyét a benzo- előtag előtt jelezzük. Ha az így kapott gyűrűpárhoz újabb gyűrű csatlakozik, az előtag szögletes zárójelbe kerül.[1] Ha a benzo- előtagot magánhangzó követi, az o végződés elmarad.
A benzo- a benzoesav nevének töve, ami önállóan nem használatos. A belőle képzett acilcsoport neve benzoil-.[Nyitrai 1]
Példa
A hét tagú teljesen telítetlen gyűrű Hantzsch-Widman-neve azepin, vagyis a vegyület neve …-benzazepin lesz.
Megszámozzuk a kéttagú gyűrűt a fúziós nómenklatúra szabályai szerint. A nitrogénatom az 1-es, vagyis a vegyület neve …1-benzazepin. Már csak az azepingyűrű kijelölt hidrogénje van hátra, ami az N heteroatomon van, ami az 1-es számot kapta. (A benzolgyűrűben mindegyik atom telítetlen.) Így lett a vegyület neve 1H-1-Benzazepin.
További példák:
2H-2-Benzazepin
3H-3-Benzazepin
2H-Benzimidazol
1,4-Benzodiazepin
1-Benzofurán
2-Benzofurán
3H-1,2-Benzodioxepin
2H-1,3-Benzodioxol
4H-1-Benzopirán
4H-kromén
1-Benzoxepin
2-Benzoxepin
5H-Dibenzo[b,e][1,4]diazepin
(1,4)diazepin.svg)
Jegyzetek
- ↑ IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: Rule B-3. Fused Heterocyclic Systems. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv. B-3.5.
Forrás
Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
- ↑ R-9.1., 28. (a) táblázat, 184. oldal.