Kémia:Kolesztán
A vegyület IUPAC-neve:
- angolul: (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene[1]
- magyarul: 10,13-Dimetil-17-(6-metilheptán-2-il)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén
| Hely | Név |
|---|---|
| 10,13 | dimetil- |
| 17 | 6-metilheptán-2-il- |
| 2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17 | tetradekahidro- |
| 1H | ciklopenta[a]fenantrén |
Az alaprendszer a ciklopenta[a]fenantrén, egy fúziós nómenklatúrával megadott gyűrűrendszer, melyhez két metilcsoport és egy összetett csoport kapcsolódik. A fenantrén triviális név,[Nyitrai 1] aminek a számozása is rendhagyó.[2] A ciklopentán szabályos név.[Nyitrai 2]
Az a él az 1:2-es. A ciklopentán teljesen szimmetrikus, így nem kell megjelölni a kapcsolódási élet.
fenantr%C3%A9n.svg)
A ciklopenta[a]fenantrén és származékai a szteroidok, a származékok közé értve a gyűrűfelnyitás, -kiterjesztés ill. -illesztéssel keletkezetteket. A gyűrűrendszer számozása rendhagyó; a piros számok ezt mutatják.[szteroid 1]
A hidro- előtagból látszik, hogy a kolesztán teljesen telített. A 10. és 13. szénatom nincs felsorolva a hidro- helyszámai között, mivel a két szénatom három másikhoz és egy metilcsoporthoz is kapcsolódik.
Az összetett előtag nélküli név: 10,13-dimetil-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén, triviális néven androsztán.[szteroid 2]
6-Metilheptán-2-il-
Az alapvegyület a heptán: 7 szénatomból álló, telített, egyenes lánc, mely a 2-es szénatomjával kapcsolódik az androsztán 17-es szénatomjához, a 6-os szénatomjának egyik hidrogénjét pedig metilcsoport helyettesíti.
Végeredmény
A kapott vegyületnek is van triviális neve: kolesztán.[szteroid 3] Az atomok számozása az androsztán atomszámozását folytatja,[szteroid 4] ezért ezeket is pirossal írtuk fel. A 6-metilheptán-2-il eredeti számozását kékkel tüntettük fel a rajzon és az IUPAC-névben.
10,13-Dimetil-17-(6-metilheptán-2-il)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén
Jegyzetek
- ↑ Cholestane (angol Wikipédia)
- ↑ A szabályos számozást a 4-tól kellene kezdeni, az ellenkező irányban. Így nem lenne 4b számú atom.
Forrás
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
- International Union Of Pure And Applied Chemistry – International Union Of Biochemistry: Nomenclature Of Steroids. publications.iupac.org (1989)