Kémia:Hipericin

Fúziós nómenklatúra

A vegyület IUPAC-neve:

• magyarul: 1,3,4,6,8,13-hexahidroxi-10,11-dimetilfenantro[1,10,9,8-opqra]perilén-7,14-dion

Fenantrén

Perilén

Hely	Név
1,3,4,6,8,13	hexahidroxi-
10,11	dimetil-
	fenantro[1,10,9,8-opqra]perilén
7,14	dion

Az alapvegyület egy több közös éllel csatlakozó gyűrűfúzió, aminek mindkét tagja triviális név, de a számozás szabályos. (A fenantrénnél a kék számokat kell nézni.)

Fenantro[1,10,9,8-opqra]perilén

Fenantro[1,10,9,8-opqra]perilén számozott

Élpárok

Fenantrén	Perilén
1:10a	o
10a:10	p
10:9	q
9:8a	r
8a:8	a

A számozás következik. Legfeljebb 3 gyűrű van egy vonalban. Az ideális elrendezés az, ha a 1,2,3,4,10a─mnop─jkl a gyűrűtengely. Ekkor mindegyik gyűrű a felső térfélen van, és 3 a jobb felső negyedben van. Az de él közös atomjától kell kezdeni a számozást.

A végeredményhez a szubsztituenseket kell felrajzolni:

Hipericin

1,3,4,6,8,13-hexahidroxi-10,11-dimetilfenantro[1,10,9,8-opqra]perilén-7,14-dion

Baeyer-nómenklatúra

Első skicc

A vegyület IUPAC-neve:

• angolul: 5,7,11,18,22,24-hexahydroxy-13,16-dimethyloctacyclo[13.11.1.1^2,10.0^3,8.0^4,25.0^19,27.0^21,26.0^14,28]octacosa-1(27),2(28),3,5,7,10,12,14,16,18,21,23,25-tridecaene-9,20-dione
• magyarul: 5,7,11,18,22,24-hexahidroxi-13,16-dimetiloktaciklo[13.11.1.1^2,10.0^3,8.0^4,25.0^19,27.0^21,26.0^14,28]oktakoza-1(27),2(28),3,5,7,10,12,14,16,18,21,23,25-tridekaén-9,20-dion

Csak az alapvázzal foglalkozunk. A szubsztituensek egyszerűek, és megtalálhatók a fúziós részben. A vizsgált név:

oktaciklo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]oktakozán

A rendszer 8 gyűrűből és 28 szénatomból áll. A fő gyűrű 13+11+2 atom, ahol a +2 a két hídfő. A főhídban van egy atom (a két hídfőn kívül). A fő híd helyszáma 1 és 15, a hosszabbik feléé 2–14, a rövidebbé 16–26. A fő hídon kívül még egy hídban van atom: így jön ki összesen a 28.

Az első skicc jól sikerült. Szokás szerint a főhíd atomja (a 27-es) az origóba kerül, a mellékhídé (a 28-asé) pedig a főlánc hosszabbik felének középső (8-as) atomját az origóval összekötő szakasz közepére, mivel a melléklánc abban a tartományban van. Némi tanulmányozás után látszik, hogy a 25-ös atom délre helyezésével elkerülhető a vonalak zavaró kereszteződése. (Egy kicsit előkelőbben: a gráf síkba ágyazható.)

Skicc

Belemélyedve az ábrába az derül ki, hogy valamennyi gyűrű 6 atomos:

A 1, 2, 3, 4, 25, 26 B 3, 4, 5, 6, 7, 8 C 8, 9, 10, 28, 2, 3 D 10, 11, 12, 13, 14, 28 E 14, 15, 27, 1, 2, 28 F 15, 16, 17, 18, 19, 27 G 19, 20, 21, 26, 1, 27 H 21, 22, 23, 24, 25, 26

Baeyer-váz

Hipericin Baeyer-számozással

Forrás

• Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.