„Baeyer-rendszer” változatai közötti eltérés
Laci (vitalap | szerkesztései) (Új oldal, tartalma: „A '''Baeyer-rendszer''' policiklusos, áthidalt vagy kondenzált gyűrűs szénhidrogének elnevezési rendszere. {{lásd még|gyűrű}} Kategória:Fogalmak”) |
Laci (vitalap | szerkesztései) |
||
| (73 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva) | |||
| 1. sor: | 1. sor: | ||
A '''Baeyer-rendszer''' policiklusos, áthidalt vagy kondenzált gyűrűs [[szénhidrogén]]ek elnevezési rendszere. |
A '''Baeyer-rendszer''' policiklusos, áthidalt vagy kondenzált gyűrűs [[szénhidrogén]]ek elnevezési rendszere. |
||
{{lásd még|gyűrű}} |
{{lásd még|Áthidalt gyűrű}} |
||
A Baeyer-rendszerbeli molekulában minden szénatom gyűrűben kell legyen (nem lehet benne elsődleges szénatom; az ilyen vegyületeket a Baeyer-névből további nevezéktani műveletekkel vezetjük le). |
|||
[[Kategória:Fogalmak]] |
|||
A Baeyer-rendszerben elnevezett névre alkalmazható a [[helyettesítéses művelet]]; ezáltal a rendszerrel heterociklusos vegyületek is elnevezhetők. |
|||
A Baeyer-rendszer nem az egyetlen (bizonyos esetekben nem is preferált) módja a fenti vegyületek elnevezésének. |
|||
{{lásd még|Fúziós nómenklatúra}} |
|||
== Elnevezés == |
|||
A főgyűrű és főhíd segítségével a policiklus nevének kiindulópontja a két gyűrűből álló rendszer neve lesz. A számozás a főhíd egyik hídfőjéből indul, és először a főgyűrűt atomjait számozza meg, a hosszabbik út felé kezdve. |
|||
{{Lásd még|Áthidalt gyűrű}} |
|||
A [[spirociklusos vegyületek]] esetén a híd egyetlen atomból áll. Az elnevezés és a jelölés hasonlít a Baeyer-rendszerre. |
|||
A Baeyer-rendszerben elnevezett telített policiklus neve: <code>''gyűrűszám''ciklo[''hidak'']''nyílt név''</code>, ahol |
|||
* a ''gyűrűszám''ot [[sokszorozó tag]]gal adjuk meg ([[di-]], [[tri-]], stb.) |
|||
* a ''nyílt név'' a policiklus összes szénatomjából képzett egyenes láncú [[nyílt szénhidrogén]] neve (bután, pentán, stb.) |
|||
* a ''hidak'' ponttal elválasztott számok, és a hidak atomszámát adják meg csökkenő sorrendben. Kettőnél több gyűrű esetén a mellékhidak hídfőinek helyszámát felső indexpárban adjuk meg, a két számot vesszővel elválasztva. Azonos atomszámú hídból a kisebb helyszámú hídfőatomból kiinduló kerül előre. |
|||
A ponttal elválasztott hidak közül az első három számnak nincs felső indexe. |
|||
A gyűrűkbeli heteroatomokat [[helyettesítés]]es előtaggal adjuk meg, melyet kötőjel nélkül a gyűrűszám elé írunk. A heteroatomok és kettős kötések helyszáma is a Baeyer-féle helyszám. (Lásd az [[#trioxa|alábbi]] példát.) |
|||
=== A hídatomok számozása === |
|||
Először a főhíd atomjait számozzuk meg, az 1-es hídfőtől a másik hídfő felé. A mellékhidakat hosszuk szerint csökkenő sorrendben, a kisebbik helyszámú hídfőatomtól kezdve számozzuk. Ha két egyforma hosszú mellékhíd van, a nagyobb hídfőszámúval kezdjük a számozást. |
|||
=== Két gyűrűből álló szénhidrogének === |
|||
A név eleje: <code>biciklo[</code>. A kéttagú gyűrűben három híd van: a szögletes zárójelben három szám lesz ponttal elválasztva, csökkenő sorrendben. |
|||
[[Fájl:Biciklobután.svg|bélyegkép|balra|150px|Biciklo[1.1.0]bután]] |
|||
A legegyszerűbb Baeyer-rendszerben elnevezhető vegyület. |
|||
{{clear}} |
|||
[[Fájl:Klavám.svg|bélyegkép|balra|200px|4-Oxa-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-7-on]] |
|||
Az [[alapvegyület]] a két kondenzált gyűrű; az oxocsoportot egyelőre figyelmen kívül hagyjuk, és a két heteroatom helyett szenet képzelünk. |
|||
A Baeyer-rendszer szerint a számozást a híd bármelyik atomjánál kezdhetnénk az öt tagú gyűrű felé. Ez esetben a heteroatomok döntöttek a számozás mellett (a helyettesítéskor a heteroatom [[helyszám]]a a lehető legkisebb legyen). |
|||
A Baeyer-rendszerbeli név: biciklo[3.2.0]heptán. A heteroatomokat előtagként, [[helyettesítéses művelet]]tel adtuk meg (<code>4-oxa-1-aza-</code>), az oxocsoportot pedig [[szubsztitúció]]s utótagként (<code>-7-on</code>). |
|||
A molekula egy antibiotikum.<ref>{{hulink|Béta-laktám antibiotikum}} (magyar Wikipédia)</ref> |
|||
{{clear}} |
|||
{{anchor|trioxa}} [[Fájl:3,6,8-trioxabiciklo(3.2.2)nonán.svg|bélyegkép|balra|200px|3,6,8-Trioxabiciklo[3.2.2]nonán]] |
|||
A rendszer két gyűrűből és kilenc atomból áll. A főgyűrű kétféleképpen választható ki, de a hármas hídhoz bármelyik kettest választjuk, a szimmetria miatt ugyanarra az eredményre jutunk. A név eddig: <code>triciklo[3.2.2]nonán</code>. |
|||
A főgyűrű után a híd oxigénatomjával folytatjuk számozást, hogy a hídbeli helyszámok a legkisebbek legyenek a helyettesítéskor. Végül [[helyettesítéses művelet]]tel visszacseréljük a szénatomokat oxigénekre (<code>3,6,8-trioxa</code> előtag). |
|||
A példa azt is mutatja, hogy a heteroatomok és a kettős kötések számozásához is a Baeyer-helyszámokat kell használni. |
|||
{{clear}} |
|||
=== Policiklusos gyűrűrendszerek === |
|||
A főhíd kiválasztása:<ref group="Erdey">A-32.31., 144–145. oldal.</ref> |
|||
* a főgyűrű a lehető legtöbb atomot tartalmazza |
|||
* a főhíd a lehető leghosszabb legyen |
|||
* a főhíd a vegyületet minél szimmetrikusabban ossza ketté |
|||
* a mellékhidak számai minél kisebbek legyenek |
|||
[[Fájl:Triciklo(4.2.2.22,5)dodekán.svg|bélyegkép|balra|200px|Triciklo[4.2.2.2<sup>2,5</sup>]dodekán]] |
|||
A rendszer három gyűrűből és 12 atomból áll. A főgyűrű a burkolóvonalakkal azonos. A szimmetria miatt bármelyik tercier szénatomon lehet kezdeni a főgyűrű számozását, és a szomszédos tercier atomon kell folytatni, a leghosszabb híd felé. |
|||
A két mellékhíd teljesen egyforma, ezért az 1-es helyzetszámú hídfőből kiindulót számozzuk előbb, az 1-estől a 2-es hídfő felé. A megmaradó híd két hídfője a 2-es és 5-ös. A 2-es hídfőből indul a mellékhíd számozása,<ref>A Kék könyvben és a Nyitrai-könyvben a 11-es és 12-es helyzetszám tévedésből fel van cserélve.</ref> és a két hídfőjét felső indexben fel kell tüntetni a szögletes zárójelben a hídhosszak felsorolásánál. |
|||
{{clear}} |
|||
[[Fájl:Fenantrén.svg|bélyegkép|balra|200px|Triciklo[8.4.0.0<sup>2,7</sup>]tetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaén]] |
|||
A gyűrűrendszer három gyűrűből és 14 szénatomból áll. A Baeyer-féle számozást a piros számok mutatják. Bármelyik hidat választhatjuk főhídnak a szimmetria miatt. A főhíd és a mellékhíd egyaránt 0 hosszú. |
|||
A kettős kötéseket utótaggal adjuk meg. |
|||
A vegyület triviális neve {{hulink|fenantrén}}, és a számozása is rendhagyó (kék számok). A szabályos számozás a 4-es helyszámból indult volna, ellenkező irányban. |
|||
{{clear}} |
|||
[[Fájl:Gonán.svg|bélyegkép|balra|200px|Tetraciklo[8.7.0.0<sup>2,7</sup>.0<sup>11,15</sup>]heptadekán]] |
|||
A rendszer négy gyűrűből és 17 szénatomból áll. A név eddig: <code>tetraciklo[…]heptadekán</code>. |
|||
A Baeyer-rendszer szerinti számok pirossal láthatók. A hidakban nincs szénatom (egyformán 0 hosszúak), ezért a főhíd a középső lesz. A számozást a két ciklohexán felé kezdjük, mert az a hosszabb: 8 atomból áll a hídfőatomok nélkül, a másik 7-ből. A főhíd és a két mellékhíd hossza 0, a felső indexben feltüntetjük a hídfők helyszámát. |
|||
A teljes vegyület neve: <code>tetraciklo[8.7.0.0<sup>2,7</sup>.0<sup>11,15</sup>]heptadekán</code>. |
|||
A vegyület triviális neve {{hulink|gonán}}, és a számozása is rendhagyó (kék számok). A szabályos számozás a 17-es atomtól visszafelé indulna, a közös atomok (kék számokkal 14, 8, 5, 10, 13) nélkül. A zöld betűk a gyűrűk szteroidoknál szokásos jelölését mutatják. |
|||
A vegyület elnevezhető [[fúziós nómenklatúra|fúziós nómenklatúrával]] is. |
|||
{{clear}} |
|||
== Jegyzetek == |
|||
<references/> |
|||
== Forrás == |
|||
* {{erdey|1|A-31. és A-32., 142–145}} |
|||
{{erdey3}} |
|||
* {{nyitrai|R-2.4.2., 52–53}} |
|||
* {{kék könyv|https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_246.htm|R-2.4.2 Bridged parent hydrides - extension of the von Baeyer system}} |
|||
* {{hulink|Áthidalt gyűrűs nómenklatúra}} (magyar Wikipédia) |
|||
* {{enlink|Bicyclobutane|Biciklobután}} (angol Wikipédia) |
|||
* {{CitWeb|url=http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.168494.html|tit=4-Oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one|accd=2020-04-10}} |
|||
[[Kategória:Nevezéktani műveletek]] |
|||
[[Kategória:Baeyer-nómenklatúra]] |
|||
A lap jelenlegi, 2020. július 26., 19:01-kori változata
A Baeyer-rendszer policiklusos, áthidalt vagy kondenzált gyűrűs szénhidrogének elnevezési rendszere.
A Baeyer-rendszerbeli molekulában minden szénatom gyűrűben kell legyen (nem lehet benne elsődleges szénatom; az ilyen vegyületeket a Baeyer-névből további nevezéktani műveletekkel vezetjük le).
A Baeyer-rendszerben elnevezett névre alkalmazható a helyettesítéses művelet; ezáltal a rendszerrel heterociklusos vegyületek is elnevezhetők.
A Baeyer-rendszer nem az egyetlen (bizonyos esetekben nem is preferált) módja a fenti vegyületek elnevezésének.
Elnevezés
A főgyűrű és főhíd segítségével a policiklus nevének kiindulópontja a két gyűrűből álló rendszer neve lesz. A számozás a főhíd egyik hídfőjéből indul, és először a főgyűrűt atomjait számozza meg, a hosszabbik út felé kezdve.
A spirociklusos vegyületek esetén a híd egyetlen atomból áll. Az elnevezés és a jelölés hasonlít a Baeyer-rendszerre.
A Baeyer-rendszerben elnevezett telített policiklus neve: gyűrűszámciklo[hidak]nyílt név, ahol
- a gyűrűszámot sokszorozó taggal adjuk meg (di-, tri-, stb.)
- a nyílt név a policiklus összes szénatomjából képzett egyenes láncú nyílt szénhidrogén neve (bután, pentán, stb.)
- a hidak ponttal elválasztott számok, és a hidak atomszámát adják meg csökkenő sorrendben. Kettőnél több gyűrű esetén a mellékhidak hídfőinek helyszámát felső indexpárban adjuk meg, a két számot vesszővel elválasztva. Azonos atomszámú hídból a kisebb helyszámú hídfőatomból kiinduló kerül előre.
A ponttal elválasztott hidak közül az első három számnak nincs felső indexe.
A gyűrűkbeli heteroatomokat helyettesítéses előtaggal adjuk meg, melyet kötőjel nélkül a gyűrűszám elé írunk. A heteroatomok és kettős kötések helyszáma is a Baeyer-féle helyszám. (Lásd az alábbi példát.)
A hídatomok számozása
Először a főhíd atomjait számozzuk meg, az 1-es hídfőtől a másik hídfő felé. A mellékhidakat hosszuk szerint csökkenő sorrendben, a kisebbik helyszámú hídfőatomtól kezdve számozzuk. Ha két egyforma hosszú mellékhíd van, a nagyobb hídfőszámúval kezdjük a számozást.
Két gyűrűből álló szénhidrogének
A név eleje: biciklo[. A kéttagú gyűrűben három híd van: a szögletes zárójelben három szám lesz ponttal elválasztva, csökkenő sorrendben.
A legegyszerűbb Baeyer-rendszerben elnevezhető vegyület.
Az alapvegyület a két kondenzált gyűrű; az oxocsoportot egyelőre figyelmen kívül hagyjuk, és a két heteroatom helyett szenet képzelünk.
A Baeyer-rendszer szerint a számozást a híd bármelyik atomjánál kezdhetnénk az öt tagú gyűrű felé. Ez esetben a heteroatomok döntöttek a számozás mellett (a helyettesítéskor a heteroatom helyszáma a lehető legkisebb legyen).
A Baeyer-rendszerbeli név: biciklo[3.2.0]heptán. A heteroatomokat előtagként, helyettesítéses művelettel adtuk meg (4-oxa-1-aza-), az oxocsoportot pedig szubsztitúciós utótagként (-7-on).
A molekula egy antibiotikum.[1]
non%C3%A1n.svg)
A rendszer két gyűrűből és kilenc atomból áll. A főgyűrű kétféleképpen választható ki, de a hármas hídhoz bármelyik kettest választjuk, a szimmetria miatt ugyanarra az eredményre jutunk. A név eddig: triciklo[3.2.2]nonán.
A főgyűrű után a híd oxigénatomjával folytatjuk számozást, hogy a hídbeli helyszámok a legkisebbek legyenek a helyettesítéskor. Végül helyettesítéses művelettel visszacseréljük a szénatomokat oxigénekre (3,6,8-trioxa előtag).
A példa azt is mutatja, hogy a heteroatomok és a kettős kötések számozásához is a Baeyer-helyszámokat kell használni.
Policiklusos gyűrűrendszerek
A főhíd kiválasztása:[Erdey 1]
- a főgyűrű a lehető legtöbb atomot tartalmazza
- a főhíd a lehető leghosszabb legyen
- a főhíd a vegyületet minél szimmetrikusabban ossza ketté
- a mellékhidak számai minél kisebbek legyenek
dodek%C3%A1n.svg)
A rendszer három gyűrűből és 12 atomból áll. A főgyűrű a burkolóvonalakkal azonos. A szimmetria miatt bármelyik tercier szénatomon lehet kezdeni a főgyűrű számozását, és a szomszédos tercier atomon kell folytatni, a leghosszabb híd felé.
A két mellékhíd teljesen egyforma, ezért az 1-es helyzetszámú hídfőből kiindulót számozzuk előbb, az 1-estől a 2-es hídfő felé. A megmaradó híd két hídfője a 2-es és 5-ös. A 2-es hídfőből indul a mellékhíd számozása,[2] és a két hídfőjét felső indexben fel kell tüntetni a szögletes zárójelben a hídhosszak felsorolásánál.
A gyűrűrendszer három gyűrűből és 14 szénatomból áll. A Baeyer-féle számozást a piros számok mutatják. Bármelyik hidat választhatjuk főhídnak a szimmetria miatt. A főhíd és a mellékhíd egyaránt 0 hosszú.
A kettős kötéseket utótaggal adjuk meg.
A vegyület triviális neve fenantrén, és a számozása is rendhagyó (kék számok). A szabályos számozás a 4-es helyszámból indult volna, ellenkező irányban.
A rendszer négy gyűrűből és 17 szénatomból áll. A név eddig: tetraciklo[…]heptadekán.
A Baeyer-rendszer szerinti számok pirossal láthatók. A hidakban nincs szénatom (egyformán 0 hosszúak), ezért a főhíd a középső lesz. A számozást a két ciklohexán felé kezdjük, mert az a hosszabb: 8 atomból áll a hídfőatomok nélkül, a másik 7-ből. A főhíd és a két mellékhíd hossza 0, a felső indexben feltüntetjük a hídfők helyszámát.
A teljes vegyület neve: tetraciklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekán.
A vegyület triviális neve gonán, és a számozása is rendhagyó (kék számok). A szabályos számozás a 17-es atomtól visszafelé indulna, a közös atomok (kék számokkal 14, 8, 5, 10, 13) nélkül. A zöld betűk a gyűrűk szteroidoknál szokásos jelölését mutatják.
A vegyület elnevezhető fúziós nómenklatúrával is.
Jegyzetek
- ↑ Béta-laktám antibiotikum (magyar Wikipédia)
- ↑ A Kék könyvben és a Nyitrai-könyvben a 11-es és 12-es helyzetszám tévedésből fel van cserélve.
Forrás
- A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972) 1. kötet, A-31. és A-32., 142–145. o.
- ↑ A-32.31., 144–145. oldal.
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) R-2.4.2., 52–53. o. Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
- IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: R-2.4.2 Bridged parent hydrides - extension of the von Baeyer system. www.acdlabs.com (1993) Kék könyv.
- Áthidalt gyűrűs nómenklatúra (magyar Wikipédia)
- Biciklobután (angol Wikipédia)
- 4-Oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one. www.chemspider.com (Hozzáférés: 2020. ápr. 10.)