„Spirociklusos vegyületek” változatai közötti eltérés
Laci (vitalap | szerkesztései) |
Laci (vitalap | szerkesztései) |
||
| (22 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva) | |||
| 7. sor: | 7. sor: | ||
* a spirociklusok egyenes láncot alkotnak |
* a spirociklusok egyenes láncot alkotnak |
||
* szabad spiroegységekből állnak, azaz a spirociklusok között más atomokon/gyűrűkön keresztül sincs kapcsolat. |
* szabad spiroegységekből állnak, azaz a spirociklusok között más atomokon/gyűrűkön keresztül sincs kapcsolat. |
||
__TOC__ |
|||
== Monociklusokból álló spirociklusos vegyületek == |
== Monociklusokból álló spirociklusos vegyületek == |
||
| 16. sor: | 18. sor: | ||
* ''spiroszám'' a spiroatomok száma [[sokszorozó tag]]gal (<code>dispiro</code>, <code>trispiro</code>, stb.). A <code>mono-</code> sokszorozó tagot nem írjuk ki. |
* ''spiroszám'' a spiroatomok száma [[sokszorozó tag]]gal (<code>dispiro</code>, <code>trispiro</code>, stb.). A <code>mono-</code> sokszorozó tagot nem írjuk ki. |
||
* a ''hossz''ak a spiroatomok közötti atomok számai a számozás sorrendjében. A két láncvégi gyűrű egyszer, a köztes (fél)gyűrűk kétszer szerepelnek a felsorolásban. |
* a ''hossz''ak a spiroatomok közötti atomok számai a számozás sorrendjében. A két láncvégi gyűrű egyszer, a köztes (fél)gyűrűk kétszer szerepelnek a felsorolásban. |
||
* ''atomszám'' a gyűrű összes atomjának száma, a [[nyílt szénhidrogén]]ek neve által megadva (pl. heptadekán a 17 |
* ''atomszám'' a gyűrű összes atomjának száma, a [[nyílt szénhidrogén]]ek neve által megadva (pl. heptadekán a 17 atomos spirociklus). |
||
[[Fájl:6-oxaspiro(4.5)dekán.svg|bélyegkép|balra|200px|6-oxaspiro[4.5]dekán]] |
[[Fájl:6-oxaspiro(4.5)dekán.svg|bélyegkép|balra|200px|6-oxaspiro[4.5]dekán]] |
||
Az oxigénatomot egyelőre szénatomnak tekintjük. Egy spiroatom van (a számozás során az 5-ös helyszámot kapta), egy 5 és egy hat tagú gyűrű. A vegyület 10 atomból áll. A számozást a ciklopentán valamelyik spirogyűrű melletti atomjával kezdjük. A spiroatom után, a ciklohexán gyűrűben a heteroatomot választjuk a következő helyszám számára. |
Az oxigénatomot egyelőre szénatomnak tekintjük. Egy spiroatom van (a számozás során az 5-ös helyszámot kapta), egy 5 és egy hat tagú gyűrű. A vegyület 10 atomból áll (dekán). A számozást a ciklopentán valamelyik spirogyűrű melletti atomjával kezdjük. A spiroatom után, a ciklohexán gyűrűben a heteroatomot választjuk a következő helyszám számára, hogy a helyettesítéskor majd minél kisebb legyen a helyszám. |
||
A bal oldali gyűrűnek 5, a jobb oldalinak 4 atomja van a spiroatomon kívül. A spirociklus neve így <code>spiro[4.5]dekán</code>. Most már megadhatjuk az |
A bal oldali gyűrűnek 5, a jobb oldalinak 4 atomja van a spiroatomon kívül. A spirociklus neve így <code>spiro[4.5]dekán</code>. Most már megadhatjuk az oxigénatomot [[helyettesítés]]sel (<code>6-oxa</code> előtag). |
||
Két gyűrű esetén a szögletes zárójelben – a [[Baeyer-rendszer]]rel ellentétben – mindig az első szám a nagyobb. |
Két gyűrű esetén a szögletes zárójelben – a [[Baeyer-rendszer]]rel ellentétben – mindig az első szám a nagyobb. |
||
{{clear}} |
|||
[[Fájl:Dispiro(5.1.7.2)heptadekán.svg|bélyegkép|balra|200px|Dispiro[5.1.7.2]heptadekán]] |
|||
A vegyület három gyűrűből és 17 atomból áll. A jobb oldali gyűrű a kisebb, ott kezdjük a számozást. A középső gyűrű alsó lánca a rövidebb, ezért ott folytatjuk, majd a bal oldal gyűrű számozása után visszatérünk a középső atom felső, hosszabb láncára. |
|||
A jobb gyűrű a spiroatom nélkül 5 tagú, a középső gyűrű két spiroatom közötti része 1 ill. 2 atom, a jobb gyűrű 7 tagú a spiroatom nélkül. Így alakult ki a szögletes zárójelbeli tartalom. |
|||
{{clear}} |
|||
[[Fájl:Anemonin.svg|bélyegkép|balra|200px|1,7-Dioxadispiro[4.0.4.2]dodeka-3,9-dién-2,8-dion<br>{{hulink|Anemonin}}]] |
|||
Egyelőre elhagyjuk a két oxocsoportot, és a két maradék oxigénatom helyett szénatomot képzelünk. |
|||
A vegyület három gyűrűből és 12 atomból áll. A két szélső gyűrű 4 tagú a spiroatom nélkül, és teljesen egyforma, így bármelyik oxigénatomjával kezdhetjük a számozást (hogy majd a helyettesítéskor a legkisebb helyszámot kapják). |
|||
A középső gyűrű alsó ágában egyetlen atom sincs, így a jobb spiroatomról rögtön a balra térünk át a számozáskor, majd a középső gyűrű két maradék atomja következik. A vegyület neve eddig: <code>dispiro[4.0.4.2]dodekán</code>. |
|||
A két gyűrűbeli oxigénatomot [[helyettesítés]]sel, az <code>1,7-dioxa-</code> előtaggal adjuk meg. A kettős kötéseket [[szubtrakció]]val: a <cite>dodekán</cite> végződés helyére a <code>dodeka-3,9-dién</code> kerül. Végül a két oxocsoportot [[szubsztitúció]]s utótaggal kapcsoljuk az eddigi névhez. |
|||
A teljes név: <code>1,7-dioxadispiro[4.0.4.2]dodeka-3,9-dién-2,8-dion</code>. |
|||
{{clear}} |
|||
== Policiklusokból álló spirociklusos vegyületek == |
|||
[[Fájl:Fluoreszkamin.svg|bélyegkép|jobbra|200px|{{hulink|Fluoreszkamin}}]] |
|||
A fejezet arra az esetre vonatkozik, amikor a spirogyűrűs rendszer bármelyik tagja policiklus. Két ilyen gyűrű esetén a rendszer neve |
|||
spiro[''gyűrű1''-''hely1'',''hely2''′-''gyűrű2''] |
|||
ahol ''hely1'' és ''hely2'' ''gyűrű1'' ill ''gyűrű2'' eredeti számozása szerinti [[helyszám]]; az utóbbit felső vesszővel jelöljük meg. |
|||
Három gyűrű esetén: |
|||
dispiro[''gyűrű1''-''hely1'',''hely2''′-''gyűrű2''-''hely3''′,''hely4''′′-''gyűrű3''] |
|||
és így tovább. |
|||
A jobb oldali példa IUPAC-neve: <code>4′-fenilspiro[2-benzofurán-3,2′-furán]-1,3′-dion</code> |
|||
{{lásd még|Kémia:Fluoreszkamin|Kémia:Lurbinektedin}} |
|||
== Forrás == |
|||
* {{nyitrai|R-2.4.3., 54–56}} |
|||
* {{CitWeb|url=http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10064.html|tit=Anemonin|accd=2020-04-11}} |
|||
[[Kategória:Fogalmak]] |
[[Kategória:Fogalmak]] |
||
A lap jelenlegi, 2020. július 23., 13:35-kori változata
Két gyűrű spirociklust alkot, ha a két gyűrűnek egyetlen közös atomja van. Ez az atomot spiroatomnak nevezzük.
Ez a szócikk spirociklusos alapvegyületekkel foglalkozik, melyek
- telítettek
- csak szénatomból állnak (a heteratomokat helyettesítéssel lehet megadni)
- a spirociklusok egyenes láncot alkotnak
- szabad spiroegységekből állnak, azaz a spirociklusok között más atomokon/gyűrűkön keresztül sincs kapcsolat.
Monociklusokból álló spirociklusos vegyületek
Az elnevezés hasonlít az áthidalt gyűrűs vegyületek Baeyer-rendszerére. A spiroatomokat hídfőknek tekintjük, és szögletes zárójelben megadjuk a hosszukat. A spirolánc két végén álló gyűrű hossza a gyűrű atomszáma a spiroatom nélkül. A köztes gyűrűk kétszer szerepelnek a szögletes zárójelben, a két spiroatom közötti atomok számával.
A spirociklust a kisebbik láncvégi gyűrű spiroatom melletti atomjával kezdjük számozni. A spiroatomnál áttérünk a köztes gyűrű rövidebb láncára, míg el nem érjük a másik láncvéget. Onnan visszafelé haladunk a számozással, a köztes gyűrűk hosszabbik láncán keresztül.
A spirociklus neve: spiroszámspiro[hossz1.hossz2…]atomszám, ahol
- spiroszám a spiroatomok száma sokszorozó taggal (
dispiro,trispiro, stb.). Amono-sokszorozó tagot nem írjuk ki. - a hosszak a spiroatomok közötti atomok számai a számozás sorrendjében. A két láncvégi gyűrű egyszer, a köztes (fél)gyűrűk kétszer szerepelnek a felsorolásban.
- atomszám a gyűrű összes atomjának száma, a nyílt szénhidrogének neve által megadva (pl. heptadekán a 17 atomos spirociklus).
dek%C3%A1n.svg)
Az oxigénatomot egyelőre szénatomnak tekintjük. Egy spiroatom van (a számozás során az 5-ös helyszámot kapta), egy 5 és egy hat tagú gyűrű. A vegyület 10 atomból áll (dekán). A számozást a ciklopentán valamelyik spirogyűrű melletti atomjával kezdjük. A spiroatom után, a ciklohexán gyűrűben a heteroatomot választjuk a következő helyszám számára, hogy a helyettesítéskor majd minél kisebb legyen a helyszám.
A bal oldali gyűrűnek 5, a jobb oldalinak 4 atomja van a spiroatomon kívül. A spirociklus neve így spiro[4.5]dekán. Most már megadhatjuk az oxigénatomot helyettesítéssel (6-oxa előtag).
Két gyűrű esetén a szögletes zárójelben – a Baeyer-rendszerrel ellentétben – mindig az első szám a nagyobb.
heptadek%C3%A1n.svg)
A vegyület három gyűrűből és 17 atomból áll. A jobb oldali gyűrű a kisebb, ott kezdjük a számozást. A középső gyűrű alsó lánca a rövidebb, ezért ott folytatjuk, majd a bal oldal gyűrű számozása után visszatérünk a középső atom felső, hosszabb láncára.
A jobb gyűrű a spiroatom nélkül 5 tagú, a középső gyűrű két spiroatom közötti része 1 ill. 2 atom, a jobb gyűrű 7 tagú a spiroatom nélkül. Így alakult ki a szögletes zárójelbeli tartalom.
Egyelőre elhagyjuk a két oxocsoportot, és a két maradék oxigénatom helyett szénatomot képzelünk.
A vegyület három gyűrűből és 12 atomból áll. A két szélső gyűrű 4 tagú a spiroatom nélkül, és teljesen egyforma, így bármelyik oxigénatomjával kezdhetjük a számozást (hogy majd a helyettesítéskor a legkisebb helyszámot kapják).
A középső gyűrű alsó ágában egyetlen atom sincs, így a jobb spiroatomról rögtön a balra térünk át a számozáskor, majd a középső gyűrű két maradék atomja következik. A vegyület neve eddig: dispiro[4.0.4.2]dodekán.
A két gyűrűbeli oxigénatomot helyettesítéssel, az 1,7-dioxa- előtaggal adjuk meg. A kettős kötéseket szubtrakcióval: a dodekán végződés helyére a dodeka-3,9-dién kerül. Végül a két oxocsoportot szubsztitúciós utótaggal kapcsoljuk az eddigi névhez.
A teljes név: 1,7-dioxadispiro[4.0.4.2]dodeka-3,9-dién-2,8-dion.
Policiklusokból álló spirociklusos vegyületek
A fejezet arra az esetre vonatkozik, amikor a spirogyűrűs rendszer bármelyik tagja policiklus. Két ilyen gyűrű esetén a rendszer neve
spiro[gyűrű1-hely1,hely2′-gyűrű2]
ahol hely1 és hely2 gyűrű1 ill gyűrű2 eredeti számozása szerinti helyszám; az utóbbit felső vesszővel jelöljük meg.
Három gyűrű esetén:
dispiro[gyűrű1-hely1,hely2′-gyűrű2-hely3′,hely4′′-gyűrű3]
és így tovább.
A jobb oldali példa IUPAC-neve: 4′-fenilspiro[2-benzofurán-3,2′-furán]-1,3′-dion
Forrás
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) R-2.4.3., 54–56. o. Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
- Anemonin. www.chemspider.com (Hozzáférés: 2020. ápr. 11.)