Kémia:Lurbinektedin

Innen: kémia
-acetát

A vegyület IUPAC-neve:

  • angolul: [(1R,2R,3R,11S,12S,14R,26R)-5,12-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-7,21,30-trimethyl-27-oxospiro[17,19,28-trioxa-24-thia-13,30-diazaheptacyclo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triaconta-4(9),5,7,15,20,22-hexaene-26,1'-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole]-22-yl] acetate[1]
  • magyarul: [5,12-Dihidroxi-6,6′-dimetoxi-7,21,30-trimetil-27-oxospiro[17,19,28-trioxa-24-tia-13,30-diazaheptaciklo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triakonta-4(9),5,7,15,20,22-hexaén-26,1′-2,3,4,9-tetrahidropirido[3,4-b]indol]-22-il]-acetát

A vegyület az ecetsavnak és egy összetett nevű alkoholnak az észtere.

Hely Név
5,12 Dihidroxi-
6,6′ dimetoxi-
7,21,30 trimetil-
27 oxo-
spiro[17,19,28-trioxa-24-tia-13,30-diazaheptaciklo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triakonta-4(9),5,7,15,20,22-hexaén-26,1′-2,3,4,9-tetrahidropirido[3,4-b]indol]
22 -il


Az alkohol egy bonyolult spirogyűrű, mely az utótagban megadott 22-es szénatomjával kapcsolódik az ecetsavhoz. A spirogyűrűhöz néhány egyszerű szubsztituens kapcsolódik. A spirogyűrű két tagú, az első Baeyer-, a második fúziós nómenklatúrával van megadva. Szóval van itt minden.

A két spirogyűrű:

  • 17,19,28-trioxa-24-tia-13,30-diazaheptaciklo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triakonta-4(9),5,7,15,20,22-hexaén (a továbbiakban: gyűrű1)
  • 2,3,4,9-tetrahidropirido[3,4-b]indol (a továbbiakban: gyűrű2)

melyek közös atomjának gyűrű1-beli helyszáma 26, a gyűrű2-beli 1.

Gyűrű1

Baeyer-skicc
Hely Név
17,19,28 trioxa-
24 tia-
13,30 diaza-
heptaciklo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triakonta
4(9),5,7,15,20,22 hexaén

7 (hepta) gyűrűből és 30 (triakonta) atomból álló, Baeyer-nómenklatúrában megadott kondenzált gyűrűrendszer. A heteroatomokat az előtagok, a hat kettős kötést (hexaén) az utótag adja meg. A fő gyűrű nagyobbik fele 12 atomos (2–13. atom), a főhíd az 1. és 14. atom, a fő gyűrű kisebbik fele 9 atomos (15–23. atom). A fő híd 6 atomból áll a hídfőkön felül (24–29. atom), a 30. atom az egyik mellékhídban van.

A skiccről látszik, hogy a vegyületben két 10 atomos gyűrű csatlakozik egymáshoz 7 közös éllel, a közös él egyik atomja a spiroatom, és a két nem közös élhez további gyűrűk csatlakoznak. Ezt nem lesz könnyű felrajzolni. Ezért először a másik gyűrűt rajzoljuk fel, hogy lássuk, hová tudjuk majd elhelyezni a rajzon.

Gyűrű2

Hely Név
2,3,4,9 tetrahidro-
pirido[3,4-b]indol

A piridin a 3:4-es élével kapcsolódik az indol b, azaz 2:3-as éléhez.

Az újraszámozás szempontjából a három gyűrű egyvonalban van. A számozás sorrendjét az szabja meg, hogy a heteroatom (a nitrogén) a legkisebb (2-es) számot kapja.

3,4,4a,9-Tetrahidro-2H-béta-karbolin

Ezután tudjuk elrendezni a kettős kötéseket. A kapott gyűrű 1-es atomja közös gyűrű1 26-os atomjával, ezért azon – az ábrával ellentétben – nem lehet kettős kötés (az ábrát lásd jobbra). Ez a fúziós névből nem derül ki, csak a név többi részéből.

Lurbinektedin

A teljes vegyület

A Baeyer-alapváz megalkotásánál nagyobb probléma azt lerajzolni. A heteroatomok, kettős kötések, szubsztituensek egyszerűek, ezért azt egész molekulát egyszerre rajzoltuk le. A színek jelentése:

  • piros: piridin gyűrű eredeti számozása
  • zöld kisbetű: indol éleinek jelölése
  • zöld nagybetű: a Baeyer-rendszer gyűrűinek jelölése
  • kék: újraszámozott fúzió
  • lila: Baeyer-számok.

[5,12-Dihidroxi-6,6′-dimetoxi-7,21,30-trimetil-27-oxospiro[17,19,28-trioxa-24-tia-13,30-diazaheptaciklo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triakonta-4(9),5,7,15,20,22-hexaén-26,1′-2,3,4,9-tetrahidropirido[3,4-b]indol]-22-il]-acetát

Jegyzetek

  1. Lurbinectedin (angol Wikipédia)