Kémia:Konofillin
Baeyer-rendszer
A vegyület IUPAC-neve:
- angolul: dimethyl 14,25-diethyl-24,33-dihydroxy-31,32-dimethoxy-12,22-dioxa-1,9,18,29-tetrazadodecacyclo[23.13.1.16,9.02,23.03,21.05,19.06,17.011,13.028,36.030,35.036,39.014,40]tetraconta-3,5(19),16,20,27,30,32,34-octaene-16,27-dicarboxylate[1]
- magyarul: dimetil-(14,25-dietil-24,33-dihidroxi-31,32-dimetoxi-12,22-dioxa-1,9,18,29-tetrazadodekaciklo[23.13.1.16,9.02,23.03,21.05,19.06,17.011,13.028,36.030,35.036,39.014,40]tetrakonta-3,5(19),16,20,27,30,32,34-oktaén-16,27-dikarboxilát)
Az alapvegyület egy Baeyer-rendszerben megadott, 12 gyűrűből álló rendszer, melyhez két metil…karboxilát () csoport kapcsolódik. A fő híd 23 ill. 13 atomos, a fő híd 3. Az egyik mellékhídban is van egy atom, a többi híd üres. Így jön ki a 23+13+3+1 = 40 (tetrakonta) atom.
- fő híd: 1:25
- fő lánc: 2:24 és 26:38
A vázlatos ábra jobbra látható.
|
A teljes vegyület:
Dimetil-(14,25-dietil-24,33-dihidroxi-31,32-dimetoxi-12,22-dioxa-1,9,18,29-tetrazadodekaciklo[23.13.1.16,9.02,23.03,21.05,19.06,17.011,13.028,36.030,35.036,39.014,40]tetrakonta-3,5(19),16,20,27,30,32,34-oktaén-16,27-dikarboxilát)
Fúziós nómenklatúra
- angol: Dimethyl (1aS,1bS,6aS,7S,7aS,14bR,14cR,17aR,18bR,21aR,22aR)-1b,7a-diethyl-7,13-dihydroxy-11,12-dimethoxy-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21a,22,22a-hexadecahydro-1aH,2H-indolo[2'',3'':7',8']pyrrolo[1'',2'',3'':1',8']quinolino[2',3':4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]carbazole-3,9-dicarboxylate[2]
- magyar: Dimetil-(1b,7a-dietil-7,13-dihidroxi-11,12-dimetoxi-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21a,22,22a-hexadekahidro-1aH,2H-indolo[2′′,3′′:7′,8′]pyrrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol)-3,9-dikarboxilát
A Bayer-névvel összehasonlítva látjuk, hogy a két név a kondenzált gyűrűrendszer megadásában különbözik egymástól. Az alapvegyület itt is a kondenzált gyűrű, azonos a csoportfunkciós névvel megadott észter (dimetil-karboxilát) és a szubsztituensek is (természetesen más helyszámmal). A másik különbség a két nómenklatúra között a kettős kötések megadása: a Baeyer-rendszerben a telített, a fúziós nómenklatúrában a kettős kötés az alap, és az ettől való eltéréseket kell megadni.
Fúzióban fel lehet használni több gyűrűből álló vegyületek triviális nevét. Baeyer-rendszerben erre nincs lehetőség.
A fúziósorozatot hátulról kell kezdeni értelmezni.
Indolizino[1,8-fg]karbazol
Mind az indolizin,[Nyitrai 1] mind a karbazol[Nyitrai 2] triviális nevű vegyület.
Az indolizino[1,8] az 1:8a:8-as atomokat jelenti, a karbazol[fg] a 4b:5:6-os atomokat. Egyúttal azt is kijelöli, hogy a jelöletlen atomszámok az indolizinre vonatkoznak. Itt látszik a fúziós nómenklatúra előnye: 5 gyűrűből álló bonyolult rendszert egyszerűen tud leírni – igaz, két triviális név kell hozzá.
Oxireno[6,7]indolizino…
Az oxirén Hantzsch-Widman-név: 3 tagú, telítetlen gyűrű, melynek egyik atomja oxigén. Ez csatlakozik a (karbazol) 6:7-es éléhez.
Furo[2,3-b]oxireno…
A furán triviális nevű vegyület.[Nyitrai 1] A 2:3-as élével kapcsolódik az eddigi vegyület (a karbazol) b, azaz 2:3-as éléhez. Vagyis a két gyűrű 2-es és 3-as atomjai lesznek közösek.
Kinolino[2′,3′:4,5]furo…
A kinolin triviális nevű vegyület.[Nyitrai 2] A névből az is látszik, hogy az atomjai egyszeres jelölést kaptak (′
). A nitrogénatom helye szempontjából fontos, hogy az illesztéskor a kinolin 2′-es atomja lesz azonos a furán 4-es atomjával.
Jegyzetek
- ↑ Conophylline (PubChem, a szócikk címe az IUPAC-név.)
- ↑ (−)-Conophylline (ChemSpider)
Forrás
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.