Kémia:Konofillin

Innen: kémia

Baeyer-rendszer

A vegyület IUPAC-neve:

  • angolul: dimethyl 14,25-diethyl-24,33-dihydroxy-31,32-dimethoxy-12,22-dioxa-1,9,18,29-tetrazadodecacyclo[23.13.1.16,9.02,23.03,21.05,19.06,17.011,13.028,36.030,35.036,39.014,40]tetraconta-3,5(19),16,20,27,30,32,34-octaene-16,27-dicarboxylate[1]
  • magyarul: dimetil-(14,25-dietil-24,33-dihidroxi-31,32-dimetoxi-12,22-dioxa-1,9,18,29-tetrazadodekaciklo[23.13.1.16,9.02,23.03,21.05,19.06,17.011,13.028,36.030,35.036,39.014,40]tetrakonta-3,5(19),16,20,27,30,32,34-oktaén-16,27-dikarboxilát)
Konofillin skicc

Az alapvegyület egy Baeyer-rendszerben megadott, 12 gyűrűből álló rendszer, melyhez két metil…karboxilát (Metil…karboxilát.svg) csoport kapcsolódik. A fő híd 23 ill. 13 atomos, a fő híd 3. Az egyik mellékhídban is van egy atom, a többi híd üres. Így jön ki a 23+13+3+1 = 40 (tetrakonta) atom.

  • fő híd: 1:25
  • fő lánc: 2:24 és 26:38

A vázlatos ábra jobbra látható.

Gyűrűk
Gyűrű Tag Csúcsok
A 6 30, 31, 32, 33, 34, 35
B 5 28, 29, 30, 35, 36
C 6 25, 26, 27, 28, 36, 39
D 6 23, 24, 25, 39, 1, 2
E 5 21, 22, 23, 2, 3
F 6 19, 20, 21, 3, 4, 5
G 5 17, 18, 19, 5, 6
H 5 14, 15, 16, 17, 6, 40
I 6 9, 10, 11, 13, 14, 40
J 5 6, 7, 8, 9, 40
K 3 11, 12, 13
L 5 36, 37, 38, 1, 39
Alapváz


A teljes vegyület:


Dimetil-(14,25-dietil-24,33-dihidroxi-31,32-dimetoxi-12,22-dioxa-1,9,18,29-tetrazadodekaciklo[23.13.1.16,9.02,23.03,21.05,19.06,17.011,13.028,36.030,35.036,39.014,40]tetrakonta-3,5(19),16,20,27,30,32,34-oktaén-16,27-dikarboxilát)

Fúziós nómenklatúra

  • angol: Dimethyl (1aS,1bS,6aS,7S,7aS,14bR,14cR,17aR,18bR,21R,22aR)-1b,7a-diethyl-7,13-dihydroxy-11,12-dimethoxy-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadecahydro-1aH,2H-indolo[2'',3'':7',8']pyrrolo[1'',2'',3'':1',8']quinolino[2',3':4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]carbazole-3,9-dicarboxylate[2]
  • magyar: Dimetil-(1b,7a-dietil-7,13-dihidroxi-11,12-dimetoxi-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1aH,2H-indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol)-3,9-dikarboxilát

A Bayer-névvel összehasonlítva látjuk, hogy a két név a kondenzált gyűrűrendszer megadásában különbözik egymástól. Az alapvegyület itt is a kondenzált gyűrű, azonos a csoportfunkciós névvel megadott észter (dimetil-karboxilát) és a szubsztituensek is (természetesen más helyszámmal). A másik különbség a két nómenklatúra között a kettős kötések megadása: a Baeyer-rendszerben a telített, a fúziós nómenklatúrában a kettős kötés az alap, és az ettől való eltéréseket kell megadni.

Fúzióban fel lehet használni több gyűrűből álló vegyületek triviális nevét. Baeyer-rendszerben erre nincs lehetőség.

A fúziósorozatot hátulról kell kezdeni értelmezni. Az összehasonlíthatóság érdekében feltüntetjük a Bayer-nómenklatúra gyűrűbetűzéseit is.

Indolizino[1,8-fg]karbazol

Indolizino[1,8-fg]karbazol
Oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol

Mind az indolizin,[Nyitrai 1] mind a karbazol[Nyitrai 2] triviális nevű vegyület.

Az indolizino[1,8] az 1:8a:8-as atomokat jelenti, a karbazol[fg] a 4b:5:6-os atomokat. Egyúttal azt is kijelöli, hogy a jelöletlen atomszámok az indolizinre vonatkoznak. Itt látszik a fúziós nómenklatúra előnye: 5 gyűrűből álló bonyolult rendszert egyszerűen tud leírni – igaz, két triviális név kell hozzá.

Oxireno[6,7]indolizino…

Az oxirén Hantzsch-Widman-név: 3 tagú, telítetlen gyűrű, melynek egyik atomja oxigén. Ez csatlakozik a (karbazol) 6:7-es éléhez.

Furo[2,3-b]oxireno…

Furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol

A furán triviális nevű vegyület.[Nyitrai 1] A 2:3-as élével kapcsolódik az eddigi vegyület (a karbazol) b, azaz 2:3-as éléhez. Vagyis a két gyűrű 2-es és 3-as atomjai lesznek közösek.

Kinolino[2′,3′:4,5]furo…

Kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol

A kinolin triviális nevű vegyület.[Nyitrai 2] A névből az is látszik, hogy az atomjai egyszeres jelölést kaptak (). A nitrogénatom helye szempontjából fontos, hogy az illesztéskor a kinolin 2′-es atomja lesz azonos a furán 4-es atomjával, vagyis a kinolin jobbra látható ábráját tükrözni kell.

Pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino…

Pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]Kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol

A pirrol triviális nevű vegyület.[Nyitrai 2] Két éle csatlakozik a kinolinhoz. A három számos csúcsot felsorolja, a betűzöttet (8a) nem. Nem tudom, ez IUPAC-szabály, vagy a ChemSpider saját belső megállapodása.

Indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo…

Indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]Kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol

Az indol triviális nevű vegyület,[Nyitrai 1] amit a vegyületnévben kettős jelzéssel (′′) különböztetünk meg. (Ezt már egyszer használtuk a pirrolhoz, úgyhogy aligha szabályos újra felhasználni.) 2′′:3′′-as éle közös a kinolin 7′,8′-as élével, azaz tükrözni kell a jobb oldali ábrához képest.

Ezzel kész a fúziós alapváz. Az újraszámozás következik.

A vegyületet úgy kell elforgatni, hogy a maximális számú gyűrű legyen vízszintesen, egy egyenesben. 4 gyűrű nincs egy egyenesben. 3 gyűrű igen, pl. a C–D–E, és ez a hármas egyúttal azt is biztosítja hogy valamennyi gyűrű a felső féltekében legyen – ez a második feltétel. Ha van egyáltalán másik egy egyenesbe eső gyűrűhármas, ezt biztosan nem teljesíti.

A jobb szélső gyűrű a K: innen kezdjük a számozást. K-nak egyetlen, másik gyűrűhöz nem tartozó atomja van: az O. Ez lesz a gyűrűrendszer 1-es atomja. A számozás iránya az óramutató járásával azonos, vagyis a H gyűrű felé számozunk.

Számozás után

Konifillin Baeyer-számozással
Fúziós gyűrűváz számozás után
Fúziós gyűrűváz a kettős kötések rendbetétele után
Dimetil-(1b,7a-dietil-7,13-dihidroxi-11,12-dimetoxi-1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1aH,2H-indolo[2′′,3′′:7′,8′]pirrolo[1′′,2′′,3′′:1′,8′]kinolino[2′,3′:4,5]furo[2,3-b]oxireno[6,7]indolizino[1,8-fg]karbazol)-3,9-dikarboxilát

A következő lépés a kettős kötések rendbetétele. A 1b,4,6a,7,7a,8,10,14c,15,16,17a,19,20,21,22,22a-hexadekahidro-1aH,2H kicsit bonyolultnak tűnik, de jobban megnézve nem az. A következő élek válnak egyes kötéssé:

  • 1a:22a
  • 1b:2
  • 6a:17a
  • 7:7a
  • 8:9 → 9:9a, 9a:10 egyes kötés lesz, és a 10-es N-re egy hidrogénatom kerül
  • 15:16
  • 19:20

Ez már ugyanaz, mint a Baeyer-váz. A szubsztituenseket nem rajzoljuk fel újra.

Jegyzetek

  1. Conophylline (PubChem, a szócikk címe az IUPAC-név.)
  2. (−)-Conophylline (ChemSpider)

Forrás

  • Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
  1. ^ 1,0 1,1 1,2 R-9.1., 23. táblázat, 177. oldal.
  2. ^ 2,0 2,1 2,2 R-9.1., 23. táblázat, 178. oldal.