„Kémia:Mitomicin C” változatai közötti eltérés

Innen: kémia
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
 
(32 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva)
1. sor: 1. sor:
  +
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
  +
| [[Fájl:Karbamidsav.svg|bélyegkép|none|200px|Karbamidsav]]
  +
| [[Fájl:Metil-karbamát.svg|bélyegkép|none|250px|{{enlink|Methyl carbamate|Metil-karbamát}}]]
  +
|}
  +
 
A vegyület IUPAC-neve:
 
A vegyület IUPAC-neve:
* angolul: [(1aS,8S,8aR,8bS)-6-Amino-8a-methoxy-5-methyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate<ref>[https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.5544.html Mitomycin] (ChemSpider)</ref>
+
* angolul: [(1a''S'',8''S'',8a''R'',8b''S'')-6-Amino-8a-methoxy-5-methyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-''a'']indol-8-yl]methyl carbamate<ref>[https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.5544.html Mitomycin] (ChemSpider)</ref>
* magyarul: (6-Amino-5-metil-8a-metoxi-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-oktahidroazireno[2',3':3,4]pirrolo[1,2-a]indol-8-il]metil)-karbamát
+
* magyarul: [(1a''S'',8''S'',8a''R'',8b''S'')-6-Amino-5-metil-8a-metoxi-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-oktahidroazireno[2′,3′:3,4]pirrolo[1,2-''a'']indol-8-il]metil-karbamát
  +
* térizoméria nélkül: (6-Amino-5-metil-8a-metoxi-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-oktahidroazireno[2′,3′:3,4]pirrolo[1,2-''a'']indol-8-il)metil-karbamát
  +
A vegyület a metilalkohol és a {{hulink|karbamidsav}} észtere. A '''metilcsoport''' egyik hidrogénjét egy bonyolult csoport helyettesíti. A továbbiakban ezzel foglalkozunk.
   
 
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
 
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
 
! Hely !! Név
 
! Hely !! Név
 
|-
 
|-
| align="right" |
+
| align="right" | 6 || [[Amino-]]
  +
|-
  +
| align="right" | 5 || [[metil-]]
  +
|-
  +
| align="right" | 8a || [[metoxi-]]
  +
|-
  +
| align="right" | 4,7 || di[[oxo-]]
  +
|-
  +
| align="right" | 1,1a,2,4,7,8,8a,8b || okta[[hidro-]]
  +
|-
  +
| || azireno[2′,3′:3,4]pirrolo[1,2-''a'']indol
  +
|-
  +
| align="right" | 8 || [[-il]]
 
|}
 
|}
  +
  +
Az előtagok egyszerűek. A kihívást a hármas fúzió jelenti.
  +
{{lásd még|Fúziós nómenklatúra}}
  +
  +
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
  +
| [[Fájl:Azirén.svg|bélyegkép|none|100px|Azirén]]
  +
| [[Fájl:Pirrol.svg|bélyegkép|none|100px|Pirrol]]
  +
| [[Fájl:Indol.svg|bélyegkép|none|200px|Indol]]
  +
|}
  +
  +
A két pirrolgyűrű a nitrogénatomnál kapcsolódik egymáshoz. Az azirén a nitrogénnel szemközti élnél, vagyis a két nitrogén egyvonalban van a pirrolgyűrű középpontjával.
 
{{clear}}
 
{{clear}}
  +
  +
{| style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
  +
| [[Fájl:Mitomicin C váz.svg|bélyegkép|none|Fúziós váz]]
  +
| [[Fájl:Mitomicin C skicc.svg|bélyegkép|none|Fúziós skicc]]
  +
|}
  +
  +
A váz alapján felrajzoltuk a skiccet, amiben a szabályos ötszög helyett a fúziós számozáshoz előírt trapéz-ötszög szerepel. A skiccből látszik, hogy valamennyi gyűrű egy egyenesbe esik. A számozáskor a heteroatomok helyszáma dönt. A jobb oldali nitrogén lehet 1-es, a másik nem, így két lehetőség van: az ábrán felrajzolt és annak vízszintes tükörképe. Az utóbbi adja a jobb számozást, mivel a második nitrogén helyszáma kisebb (kék számok).
  +
  +
Most már egy lépésben meg tudjuk számozni a gyűrűrendszert, meghúzni a kettős kötéseket, végül hozzáilleszteni az előtagként megadott szubsztituenseket.
  +
{{clear}}
  +
  +
[[Fájl:Mitomicin C.svg|bélyegkép|none|500px|Mitomicin C]]
  +
(<font color="blue">6</font>-Amino-<font color="blue">5</font>-metil-<font color="blue">8a</font>-metoxi-<font color="blue">4</font>,<font color="blue">7</font>-dioxo-<font color="blue">1</font>,<font color="blue">1a</font>,<font color="blue">2</font>,<font color="blue">4</font>,<font color="blue">7</font>,<font color="blue">8</font>,<font color="blue">8a</font>,<font color="blue">8b</font>-oktahidroazireno[<font color="cyan">2′</font>,<font color="cyan">3′</font>:<font color="red">3</font>,<font color="red">4</font>]pirrolo[<font color="red">1</font>,<font color="red">2</font>-''<font color="LawnGreen">a</font>'']indol-<font color="blue">8</font>-il)metil-karbamát
   
 
== Jegyzetek ==
 
== Jegyzetek ==
14. sor: 57. sor:
   
 
[[Kategória:Névértelmezés]]
 
[[Kategória:Névértelmezés]]
  +
[[Kategória:Fúziós nómenklatúra]]

A lap jelenlegi, 2020. augusztus 28., 21:09-kori változata

Karbamidsav

A vegyület IUPAC-neve:

  • angolul: [(1aS,8S,8aR,8bS)-6-Amino-8a-methoxy-5-methyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate[1]
  • magyarul: [(1aS,8S,8aR,8bS)-6-Amino-5-metil-8a-metoxi-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-oktahidroazireno[2′,3′:3,4]pirrolo[1,2-a]indol-8-il]metil-karbamát
  • térizoméria nélkül: (6-Amino-5-metil-8a-metoxi-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-oktahidroazireno[2′,3′:3,4]pirrolo[1,2-a]indol-8-il)metil-karbamát

A vegyület a metilalkohol és a karbamidsav észtere. A metilcsoport egyik hidrogénjét egy bonyolult csoport helyettesíti. A továbbiakban ezzel foglalkozunk.

Hely Név
6 Amino-
5 metil-
8a metoxi-
4,7 dioxo-
1,1a,2,4,7,8,8a,8b oktahidro-
azireno[2′,3′:3,4]pirrolo[1,2-a]indol
8 -il

Az előtagok egyszerűek. A kihívást a hármas fúzió jelenti.

Azirén
Pirrol
Indol

A két pirrolgyűrű a nitrogénatomnál kapcsolódik egymáshoz. Az azirén a nitrogénnel szemközti élnél, vagyis a két nitrogén egyvonalban van a pirrolgyűrű középpontjával.

Fúziós váz
Fúziós skicc

A váz alapján felrajzoltuk a skiccet, amiben a szabályos ötszög helyett a fúziós számozáshoz előírt trapéz-ötszög szerepel. A skiccből látszik, hogy valamennyi gyűrű egy egyenesbe esik. A számozáskor a heteroatomok helyszáma dönt. A jobb oldali nitrogén lehet 1-es, a másik nem, így két lehetőség van: az ábrán felrajzolt és annak vízszintes tükörképe. Az utóbbi adja a jobb számozást, mivel a második nitrogén helyszáma kisebb (kék számok).

Most már egy lépésben meg tudjuk számozni a gyűrűrendszert, meghúzni a kettős kötéseket, végül hozzáilleszteni az előtagként megadott szubsztituenseket.

Mitomicin C

(6-Amino-5-metil-8a-metoxi-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-oktahidroazireno[2′,3′:3,4]pirrolo[1,2-a]indol-8-il)metil-karbamát

Jegyzetek

  1. Mitomycin (ChemSpider)