Kémia:Taxán

Innen: kémia
A lap korábbi változatát látod, amilyen Laci (vitalap | szerkesztései) 2020. május 12., 07:07-kor történt szerkesztése után volt. (→‎Szénváz)
(eltér) ← Régebbi változat | Aktuális változat (eltér) | Újabb változat→ (eltér)
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez

Névértelmezési példa angolból.

Áthidalt gyűrűs nómenklatúra

A vegyület IUPAC-neve

  • angolul: (4R,4aR,6S,9R,10S,12aR)-tetradecahydro-4,9,12a,13,13-pentamethyl-6,10-methanobenzocyclodecene[1]
  • magyarul: (4R,4aR,6S,9R,10S,12aR)-tetradekahidro-4,9,12a,13,13-pentametil-6,10-metanobenzociklodecén
Tetradekahidro-6,10-metanobenzodecén
Hely Név
(4R,4aR,6S,9R,10S,12aR)-
tetradekahidro-
4,9,12a,13,13 pentametil-
6,10 metano-
benzociklodecén

Az alapvegyület váza a benzociklodecén. A ciklodecén 10 atomból álló gyűrű, amihez egy benzolgyűrű csatlakozik. Megszámoztuk a fúziós nómenklatúra szabályai szerint (lásd jobbra).

A metano- előtag (─CH2) hidat hoz létre a gyűrű 6. és 10. atomja között. A híd egyetlen atomból áll. Ez még mindig a váz része, ezért meg is számoztuk.

A vázat egy kicsit átrajzoltuk, hogy jobban áttekinthető legyen, és kiegészítettük az öt metilcsoporttal.

A tetradekahidro előtag 14 szénatomot tesz telítetté, és a híd nélkül épp ennyi van a gyűrűben (1–12, 12a és az ábrán fel nem tüntetett 12b). A híd viszont telített. Miután a vázat eleve telítettként rajzoltuk le, az előtaggal semmi teendő nincs.

Az első előtag a térszerkezetet írja le, amivel itt nem foglalkozunk.

A példa azt demonstrálja, hogy a híd létrehozása nem teszi szükségessé a molekula újraszámozását. Ez csak a fúzió után szükséges (a példában a benzo- előtag alkalmazása után).

Baeyer-rendszer

A vegyület IUPAC-neve

  • angolul: (1S,3R,4R,8S,11S,12R)-4,8,12,15,15-pentamethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane[2]
  • magyarul: (1S,3R,4R,8S,11S,12R)-4,8,12,15,15-pentametiltriciklo[9.3.1.03,8]pentadekán
Triciklo[9.3.1.03,8]pentadekán
Hely Név
((1S,3R,4R,8S,11S,12R)-
4,8,12,15,15 pentametil-
triciklo[9.3.1.03,8]pentadekán

Szénváz

Baeyer-rendszerbeli név három gyűrűből és 15 atomból. Ebből 14 atom a főgyűrűben van (9+3 a két felében és a két hídfő), egy az egyik hídban. Egy erősen egyszerűsített ábra mutatja a gyűrűszerkezetet (jobbra). Ebből látszik, hogy a vegyületben van két ciklohexán gyűrű (3–8. és 1,15,11–14) és egy ciklooktán, aminek két közös éle van az egyik ciklohexánnal, a másikkal egy.


A gyűrűt alakját kicsit megváltoztatva és a metilcsoportokat hozzáillesztve – csodák csodája – ugyanazt az ábrát kapjuk, mint az áthidalt nómenklatúrával, csak más helyszámokkal.

4,8,12,15,15-pentametiltriciklo[9.3.1.03,8]pentadekán

Jegyzetek

  1. Taxane (ChemSpider)
  2. Taxane (PubChem)