Kémia:Artemizinin
Baeyer-rendszer
A vegyület IUPAC-neve:
- angolul: (4S,5R,8S,9R,12S,13R)-1,5,9-Trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one[1]
- magyarul: 1,5,9-Trimetil-11,14,15,16-tetraoxatetraciklo[10.3.1.04,13.08,13]hexadekán-10-on
|
Az alapvegyület egy Baeyer-nómenklatúrával megadott gyűrűrendszer.
| ||||||||||
A 14. és 15. atomot a 7-es gyűrűn belüli hídként rajzoljuk le. |
A végeredmény:
Fúzió
A vegyület IUPAC-neve:
- magyarul: (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-3,6,9-Trimetil-oktahidro-3,12-epoxi-12H-pirano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-on
- térgeometria nélkül: 3,6,9-Trimetil-oktahidro-3,12-epoxi-12H-pirano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-on
| Hely | Név |
|---|---|
| 3,6,9 | trimetil- |
| 3,5a,6,8a,9,12,12a | oktahidro- |
| 3,12 | epoxi- |
| 12H | pirano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin- |
| 10(3H) | -on |
Az alapvegyület egy fúzió, aminek második tagja önmagában is fúzió eredménye.
A benzodioxepin j éle a 9:9a. A piránt úgy kell ráilleszteni, hogy az 1-es csúcs (a 9a:1-es él) nem közös a két gyűrű(rendszer) között, hiszen akkor az illesztésben jk szerepelne. A gyűrűket síkban kellene lerajzolni ahhoz, hogy a fúzió utáni számozáshoz a megfelelő pozícióba lehessen forgatni/tükrözni a gyűrűrendszert, viszont a gyűrűrendszer nem rajzolható le síkban szabályos hat- és hétszögekkel. Itt is kiütközik a fúziós nómenklatúra (egyik) gyenge pontja: az újraszámozás.
A fúziót a jobb oldali ábrán látható helyzetbe hozva a 7 tagú gyűrű (állítólag) a jobb felső negyedben van, vagyis a számozást a benzodioxepin közös gyűrűatomhoz közelebbi oxigénjén kell kezdeni.
Említést érdemel az epoxi- előtag, mely egy gyűrűrendszerben (mint a jelenlegi is) hidat hoz létre gyűrűn belül. Ezzel új gyűrű keletkezik, vagyis az epoxi vázmódosító előtag, és mint ilyen, közvetlenül az alapnév előtt áll.
A név többi része a számozástól eltekintve megegyezi a Baeyer-rendszerbelivel.
Jegyzetek
- ↑ Artemisinin (ChemSpider)