Kémia:Konivaptán
A vegyület IUPAC-neve:
- magyarul: N-{4-[(4,5-dihidro-2-metilimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-il)karbonil]fenil}-(1,1′-bifenil)-2-karboxamid[1]
| Hely | Név |
|---|---|
| N | 4-[(4,5-dihidro-2-metilimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-il)karbonil]fenil- |
| 1,1′-bifenil | |
| 2 | karboxamid |
Ez jó bonyolult. Az alapvegyület az 1,1′-bifenil, bár ez nem látszik róla a il végződés miatt, és az 1,1′ is csak a megtévesztést szolgálja: semmi szükség rá, csak épp kötelező kiírni. Ennek 2-es szénatomjához kapcsolódik az utótagként megadott karboxamid. Az előtagok mindig az utótaggal/csoportfunkciós névvel együtt értett utótaghoz csatlakoznak, ahogy itt is. A bifenilnek ui. nincs nitrogénatomja.
Előtag
Hámozzuk le az előtagról a különböző csoportokat:
- N…fenil-: az alapvegyület nitrogénjéhez fenilcsoport kapcsolódik
- 4-…-karbonil: a fenilcsoport 4-es szénatomjához karbonilcsoport (
) kapcsolódik
És most jön a lényeg:
| Hely | Név |
|---|---|
| 4,5 | dihidro- |
| 2 | metil- |
| imidazo[4,5-d][1]benzazepin | |
| 6(1H) | -il |
Először is állapítsuk meg, hogy a név hibás. A hidro- el nem váló vázmódosító előtag: az alapvegyület előtt van a helye. A két előtag rossz sorrendben van.
Az alapvegyület az imidazol és az 1-benzazepin fúziója. Az imidazol triviális nevű vegyület, az 1-benzazepin pedig maga is fúziós név: a Hantzsch-Widman-nevű azepinből a benzo- előtaggal képződött. A jobb oldali ábrán az 1H-val nem törődünk: a név úgyis felül fogja írni.
Az imidazol 4:5-ös élét kell illeszteni a benzazepin d, azaz ugyancsak 4:5-ös éléhez. A szimmetria miatt nem számít az irány.
(1)benzazepin.svg)
(1)benzazepin-6(1H)-il.svg)
Következik a számozás. Három nem egyvonalba eső gyűrűnk van. Két gyűrű egyvonalban van, a harmadik a vonal fölött: ez 3 lehetőség. A benzol–imidazol rögtön kiesik, mert akkor az azepin középre kerülne, nem a jobb felső negyedbe. A megmaradó két lehetőség közül a benzol–azepin tengely a jobb (ehhez a tengelyre tükrözni kell a rajzot), mert ekkor a nitrogén az 1-es számot kapja (kék számok).
Ezután jönnek a kettős kötések. A 4:5 élen levő kettős kötés megszűnik, és az imidazol nitrégénjéhez kapcsolódó kiemelt hidrogén a rend kedvéért átvándorol a másik nitrogénatomra.
A szubsztituensek következnek. A 2-es szénatomra metilcsoport, a 6-os nitrogénatom hidrogénje helyére pedig a fejezet elején említett karbonilcsoport, annak nitrogénjéhez pedig fenilcsoport. A fenilcsoport kapcsolja össze a bifenil gyűrűtársulást az előtagbeli hármas gyűrűvel.
Végeredmény
Egyúttal javítjuk a IUPAC-nevet:
N-{4-[(2-metil-4,5-dihidroimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-il)karbonil]fenil}-(1,1′-bifenil)-2-karboxamid