Kémia:Pemigatinib
Névértelmezési példa, ezúttal angolból.
Fúziós nómenklatúra
A vegyület IUPAC-neve:
- angolul: 3-(2,6-Difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(4-morpholinylmethyl)-1,3,4,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[3',2':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-2-one[1]
- magyarul: 3-(2,6-Difluor-3,5-dimetoxifenil)-1-etil-8-(4-morfolinilmetil)-1,3,4,7-tetrahidro-2H-pirrolo[3',2':5,6]pirido[4,3-d]pirimidin-2-on
| Hely | Név |
|---|---|
| 3 | 2,6-difluor-3,5-dimetoxifenil- |
| 1 | etil- |
| 8 | 4-morfolinilmetil- |
| 1,3,4,7-tetrahidro-2H-pirrolo[3',2':5,6]pirido[4,3-d]pirimidin | |
| 2 | -one |
Az alapvegyület váza: pirrolo[3',2':5,6]pirido[4,3-d]pirimidin. Fúziós nómenklatúra.
A pirido[4,3-d]pirimidin esetén a pirimidin mint alapvegyület meghatározza a számozás irányát. A csatlakozó élek számozása ezt az irányt kell kövesse; ezért a piridin 4-es atomja a pirimidin 4-esével lesz párban, a piridin 3-asa a pirimidin 5-össel. Ebből derül ki a piridin számozásának iránya és a nitrogénatomjának a helye. Ugyanez érvényes a pirrol és piridin közös élére.
Számozás
| Fúziós | Baeyer |
|---|---|
| 1 | 13 |
| 2 | 12 |
| 3 | 11 |
| 8 | 4 |
Miután a három gyűrű nincs egy vonalban, a gyűrűt úgy kell forgatni, hogy a harmadik gyűrű a jobb felső negyedben legyen. Ez a középső gyűrű nem lehet, mert az középen van. Így két lehetőség maradt a számozás kezdésére: az 1-esen vagy 9-esen kezdeni. A következő szempont az, hogy a heteroatom minél kisebb helyszámot kapjon: ez az előbbivel teljesül. Az újraszámozás helyszámai kékkel láthatók az ábrán.
Jellemző csoportok
A jellemző csoportok ugyanazok, mint a Baeyer-nómenklatúrában (a morfolin-4-ilmetil- ugyanaz, mint a 4-morfolinilmetil-), csak a helyszámuk más, ami a számozás különbözőségeiből ered. A jobb oldali kis táblázat mutatja a megfeleltetéseket.
A teljes vegyület alább látható. Az alapvegyület a Baeyer-nómenklatúra számozásával.
Baeyer-nómenklatúra
A vegyület IUPAC-neve:
- angolul: 11-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-13-ethyl-4-(morpholin-4-ylmethyl)-5,7,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,3,6,8-tetraen-12-one.[2]
- magyarul: 11-(2,6-Difluor-3,5-dimetoxifenil)-13-etil-4-(morfolin-4-ilmetil)-5,7,11,13-tetrazatriciklo[7.4.0.02,6]trideka-1,3,6,8-tetraén-12-on.
| Hely | Név |
|---|---|
| 11 | 2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl- |
| 13 | ethyl- |
| 4 | morpholin-4-ylmethyl- |
| 5,7,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,3,6,8-tetraen | |
| 12 | -one |
Alapvegyület
Szénváz
Az alapvegyület szénváza: tricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
Baeyer-rendszerbeli név. Három gyűrű üres hidakkal → kondenzált gyűrűs vegyület. A fő gyűrű két lánca 7 ill. 4 atomos, vagyis
- 1. atom: főhíd hídfő
- 2…8: a főlánc nagyobbik fele
- 9: főhíd hídfő
- 10…13: főlánc kisebbik fele.
A főlánc kisebbik fele egyetlen gyűrű, a főhíd két hídfőjével együtt az 1. és 9–13. atomból áll. 6 tagú → ciklohexán.
A hosszabbik lánc két gyűrű. A szélső a 2–6. helyszámú atom a mellékhíddal → ciklopentán. A főlánc 7. és 8. atomja tartozik még a fő gyűrűhöz. A két híd hídfőjével az atomjai: 1, 2, 6–9. 6 tagú → ciklohexán. A ciklopentán a 2:6-os élhez csatlakozik, ez a ciklohexán b éle (a fúziós nómenklatúrából kölcsönözve a jelölést).
A teljes alapvegyület
A számozás után a nitrogének behelyettesítése (5,7,11,13-tetraza) és a kettős kötések (1,3,6,8-tetraen) már nem okoznak problémát. Egyúttal bejelöltük a jellemző csoportok helyét is.
2,6-Difluoro-3,5-dimethoxyphenyl-
| Hely | Név |
|---|---|
| 2,6 | difluoro- |
| 3,5 | dimethoxy |
| phenyl- |
Összetett előtag. Alapvegyülete a fenil-csoport: 
A fluor- (angolul: fluoro-) szubsztitúciós előtag egy hidrogénatomot fluoratomra cserél.
A metoxi- szubsztitúciós előtag egy hidrogénatomot CH3─O─-ra cserél.
Morpholin-4-ylmethyl-
A morfolin triviális nevű vegyület. Rendszertani neve 1,4-oxazinán. A -4-il utótag a nitrogénatomról elvesz egy hidrogént (szubtrakció). Az így kapott előtag helyettesíti a metilcsoport egyik hidrogénjét (szubsztitúció).
A teljes vegyület
3-(2,6-Difluor-3,5-dimetoxifenil)-1-etil-8-(4-morfolinilmetil)-1,3,4,7-tetrahidro-2H-pirrolo[3',2':5,6]pirido[4,3-d]pirimidin-2-on
11-(2,6-Difluor-3,5-dimetoxifenil)-13-etil-4-(morfolin-4-ilmetil)-5,7,11,13-tetrazatriciklo[7.4.0.02,6]trideka-1,3,6,8-tetraén-12-on
Jegyzetek
- ↑ Pemigatinib (ChemSpider)
- ↑ Pemigatinib (PubChem)
Forrás
- Pemigatinib (angol Wikipédia)