Kémia:Pemigatinib
Névértelmezési példa, ezúttal angolból.
Fúziós nómenklatúra
A vegyület IUPAC-neve:
- angolul: 3-(2,6-Difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(4-morpholinylmethyl)-1,3,4,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[3',2':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-2-one[1]
- magyarul: 3-(2,6-Difluor-3,5-dimetoxifenil)-1-etil-8-(4-morfolinilmetil)-1,3,4,7-tetrahidro-2H-pirrolo[3',2':5,6]pirido[4,3-d]pirimidin-2-on
| Hely | Név |
|---|---|
| 3 | 2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl- |
| 1 | ethyl- |
| 8- | 4-morpholinylmethyl- |
| 1,3,4,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[3',2':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin | |
| 2 | -one |
Alapváz
Az alapvegyület váza: pyrrolo[3',2':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin. Fúziós nómenklatúra. Alapvegyület a pirimidin, a komponensek:
Pirido[4,3-d]pirimidin
Pirrolo[3′,2′:5,6]pirido[4,3-d]pirimidin
A fúziós nómenklatúrában úgy számozunk, hogy (sorrendben)
- a heteroatomok a lehető legkisebb számot kapják
- a gyűrűk közös atomjai a lehető legkisebb számot kapják.
A pirido[4,3-d]pirimidin esetén a pirimidin mint alapvegyület meghatározza a számozás irányát. A csatlakozó élek számozása ezt az irányt kell kövesse; ezért a piridin 4-es atomja a pirimidin 4-esével lesz párban, a piridin 3-asa a pirimidin 5-össel. Ebből derül ki a piridin számozásának iránya és a nitrogénatomjának a helye. Ugyanez érvényes a pirrol és piridin közös élére.
Számozás
A számozást – függetlenül a molekula forgatásától – mindig a közös atommal szomszédos atomon kell kezdeni, a közös atomtól távolodó irányban. Az elsődleges szempont a heteroatom – ez esetben a nitrogén – helyszáma. Négy nitrogénatomunk van. Ezekből kiindulva a nitrogénatomok helyszáma:
- 3: 1,3,6,7
- 1: 2,4,7,8
- 1: 1,4,6,9
- 1′: 1,4,6,9
Ebből az első a nyerő, ez látható kék számokkal.
| Fúziós | Baeyer |
|---|---|
| 1 | 13 |
| 2 | 12 |
| 3 | 11 |
| 8 | 4 |
Jellemző csoportok
A jellemző csoportok ugyanazok, mint a Baeyer-nómenklatúrában (a morpholin-4-ylmethyl- ugyanaz, mint a 4-morpholinylmethyl-), csak a helyszámuk más, ami a számozás különbözőségeiből ered. A jobb oldali kis táblázat mutatja a megfeleltetéseket.
Baeyer-nómenklatúra
A vegyület IUPAC-neve:
- angolul: 11-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-13-ethyl-4-(morpholin-4-ylmethyl)-5,7,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,3,6,8-tetraen-12-one.[2]
- magyarul: 11-(2,6-Difluor-3,5-dimetoxifenil)-13-etil-4-(morfolin-4-ilmetil)-5,7,11,13-tetrazatriciklo[7.4.0.02,6]trideka-1,3,6,8-tetraén-12-on.
| Hely | Név |
|---|---|
| 11 | 2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl- |
| 13 | ethyl- |
| 4 | morpholin-4-ylmethyl- |
| 5,7,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,3,6,8-tetraen | |
| 12 | -one |
Alapvegyület
Szénváz
Az alapvegyület szénváza: tricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
Baeyer-rendszerbeli név. Három gyűrű üres hidakkal → kondenzált gyűrűs vegyület. A fő gyűrű két lánca 7 ill. 4 atomos, vagyis
- 1. atom: főhíd hídfő
- 2…8: a főlánc nagyobbik fele
- 9: főhíd hídfő
- 10…13: főlánc kisebbik fele.
A főlánc kisebbik fele egyetlen gyűrű, a főhíd két hídfőjével együtt az 1. és 9–13. atomból áll. 6 tagú → ciklohexán.
A hosszabbik lánc két gyűrű. A szélső a 2–6. helyszámú atom a mellékhíddal → ciklopentán. A főlánc 7. és 8. atomja tartozik még a fő gyűrűhöz. A két híd hídfőjével az atomjai: 1, 2, 6–9. 6 tagú → ciklohexán. A ciklopentán a 2:6-os élhez csatlakozik, ez a ciklohexán b éle (a fúziós nómenklatúrából kölcsönözve a jelölést).
A teljes alapvegyület
A számozás után a nitrogének behelyettesítése (5,7,11,13-tetraza) és a kettős kötések (1,3,6,8-tetraen) már nem okoznak problémát. Egyúttal bejelöltük a jellemző csoportok helyét is.
2,6-Difluoro-3,5-dimethoxyphenyl-
| Hely | Név |
|---|---|
| 2,6 | difluoro- |
| 3,5 | dimethoxy |
| phenyl- |
Összetett előtag. Alapvegyülete a fenil-csoport: 
A fluor- (angolul: fluoro-) szubsztitúciós előtag egy hidrogénatomot fluoratomra cserél.
A metoxi- szubsztitúciós előtag egy hidrogénatomot CH3─O─-ra cserél.
Morpholin-4-ylmethyl-
A morfolin triviális nevű vegyület. Rendszertani neve 1,4-oxazinán. A -4-il utótag a nitrogénatomról elvesz egy hidrogént (szubtrakció). Az így kapott előtag helyettesíti a metilcsoport egyik hidrogénjét (szubsztitúció).
A teljes vegyület
11-(2,6-difluor-3,5-dimetoxifenil)-13-etil-4-(morfolin-4-ilmetil)-5,7,11,13-tetrazatriciklo[7.4.0.02,6]trideka-1,3,6,8-tetraén-12-on
Jegyzetek
- ↑ Pemigatinib (ChemSpider)
- ↑ Pemigatinib (PubChem)
Forrás
- Pemigatinib (angol Wikipédia)