Kémia:Foszlaktomicin B

A vegyület IUPAC-neve:

• angolul: [(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-aminoethyl)-10-cyclohexyl-1-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-3,6-dihydroxydeca-1,7,9-trien-4-yl] dihydrogen phosphate
• magyarul: [3-(2-aminoetil)-10-ciklohexil-1-(3-etil-6-oxo-2,3-dihidropirán-2-il)-3,6-dihidroxideka-1,7,9-trién-4-il]-dihidrogén-foszfát

Foszforsav

A vegyület a foszforsav savanyú észtere. A foszforsav triviális nevű, háromértékű szervetlen sav. A dihidrogén- előtag azt jelzi, hogy a három hidroxilcsoportból kettő helyettesítetlen. Az -át egyértékű savmaradékot jelent, amihez az előtagban megadott összetett csoport kapcsolódik.

Ciklohexán

Előtag

Hely	Név
3	2-aminoetil-
10	ciklohexil-
1	3-etil-6-oxo-2,3-dihidropirán-2-il-
3,6	dihidroxi-
	deka-
1,7,9	trién
4	-il

Az alapvegyület a dekán: 10 atomból álló telített egyenes láncú nyílt szénhidrogén. A -trién utótag három kettős kötést ad meg (szubtrakció), az -il végződés pedig azt, hogy a 4-es szénatomon kapcsolódik az eredeti alapvegyülethez, a foszforsavmaradékhoz.

A dekánhoz több egyszerű és összetett csoport kapcsolódik.

A 2-aminoetil- alapneve az etán. Az -il elvesz egy hidrogént az 1-es szénatomról (szubtrakció), amivel csoportot képez (etil-). A 2-amino- előtag aminocsoportot (NH₂─) kapcsol a 2-es szénatomhoz. A 2-aminoetil- csoport képlete NH₂─CH₂─CH₂─, ami a dekán 3-as szénatomjához kapcsolódik.

A ciklohexil- a ciklohexánból ugyancsak az -il utótaggal képzett csoport, ami a dekán 10-es szénatomjához kapcsolódik.

A 3,6-dihidroxi- előtag egy-egy hidroxilcsoportot (─OH) kapcsol a dekán 3-as és 6-os szénatomjához.

Az 1,7,9-trién utótag három kettős kötést hoz létre a dekán 1:2, 7:8 és 9:10-es szénatomjai között (-én utótag, szubtrakció).

A felsorolt műveletekkel az alábbi vegyülethez jutunk:

3-(2-Aminoetil)-10-ciklohexil-3,6-dihidroxideka-1,7,9-trién

3-etil-6-oxo-2,3-dihidropirán-2-il-

2H-Pirán

Etil-6-oxo-2,3-dihidropirán-2-il-

Hely	Név
3	etil-
6	oxo-
2,3	dihidro-
	pirán
2	-il

Az alapvegyület a pirán. Két tautomere van attól függően, hogy hol található a telített szénatom. Ez a mi esetünkben nem probléma: az oxigénatom csak telített lehet, a 2,3-dihidro- előtag telítetté teszi a 2:3-as élet, a 6-oxo (═O) előtag pedig a 6-os szénatom két vegyértékét köti le, így az sem lehet telítetlen. Marad a 4:5-ös él a kettős kötésnek.

A pirán a 2-es szénatomjával kapcsolódik az előző alapvegyülethez, a dekán 1-es szénatomjához. A 3-as szénatomjához etilcsoport (CH₃─CH₂─) csatlakozik. A teljes előtag jobbra látható.
Most már csak össze kell kapcsolni a három vegyületet (foszforsav, dekán, pirán):

Foszlaktomicin B

[3-(2-Aminoetil)-10-ciklohexil-1-(3-etil-6-oxo-2,3-dihidropirán-2-il)-3,6-dihidroxideka-1,7,9-trién-4-il]-dihidrogén-foszfát

Forrás

• A magyar kémiai elnevezés és helyesírás szabályai. Szerkesztette: Erdey-Grúz Tibor és Fodorné Csányi Piroska Budapest: Akadémiai Kiadó (1972)