„Kémia:Lurbinektedin” változatai közötti eltérés

Innen: kémia
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
(Új oldal, tartalma: „A vegyület IUPAC-neve: * angolul: [(1''R'',2''R'',3''R'',11''S'',12''S'',14''R'',26''R'')-5,12-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-7,21,30-trimethyl-27-oxospiro[17,19,28-trioxa-2…”)
 
a (Laci átnevezte a(z) Lurbinektedin lapot Kémia:Lurbinektedin lapra átirányítás nélkül)
 
(55 közbenső módosítás ugyanattól a szerkesztőtől nincs mutatva)
1. sor: 1. sor:
  +
[[Fájl:-acetát.svg|bélyegkép|jobbra|-acetát]]
  +
 
A vegyület IUPAC-neve:
  
A vegyület IUPAC-neve:
 
* angolul: [(1''R'',2''R'',3''R'',11''S'',12''S'',14''R'',26''R'')-5,12-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-7,21,30-trimethyl-27-oxospiro[17,19,28-trioxa-24-thia-13,30-diazaheptacyclo[12.9.6.1<sup>3,11</sup>.0<sup>2,13</sup>.0<sup>4,9</sup>.0<sup>15,23</sup>.0<sup>16,20</sup>]triaconta-4(9),5,7,15,20,22-hexaene-26,1'-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-''b'']indole]-22-yl] acetate<ref>{{enlink|Lurbinectedin}} (angol Wikipédia)</ref>
  
* angolul: [(1''R'',2''R'',3''R'',11''S'',12''S'',14''R'',26''R'')-5,12-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-7,21,30-trimethyl-27-oxospiro[17,19,28-trioxa-24-thia-13,30-diazaheptacyclo[12.9.6.1<sup>3,11</sup>.0<sup>2,13</sup>.0<sup>4,9</sup>.0<sup>15,23</sup>.0<sup>16,20</sup>]triaconta-4(9),5,7,15,20,22-hexaene-26,1'-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-''b'']indole]-22-yl] acetate<ref>{{enlink|Lurbinectedin}} (angol Wikipédia)</ref>
  +
* magyarul: [5,12-Dihidroxi-6,6′-dimetoxi-7,21,30-trimetil-27-oxospiro[17,19,28-trioxa-24-tia-13,30-diazaheptaciklo[12.9.6.1<sup>3,11</sup>.0<sup>2,13</sup>.0<sup>4,9</sup>.0<sup>15,23</sup>.0<sup>16,20</sup>]triakonta-4(9),5,7,15,20,22-hexaén-26,1′-2,3,4,9-tetrahidropirido[3,4-''b'']indol]-22-il]-acetát
−
* magyarul:
  
  +
  +
A vegyület az ecetsavnak és egy összetett nevű alkoholnak az észtere.
   
 
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
  
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
 
! Hely !! Név
  
! Hely !! Név
 
|-
  
|-
−
| align="right" |
+
| align="right" | 5,12 || Di[[hidroxi-]]
  +
|-
  +
| align="right" | 6,6′ || di[[metoxi-]]
  +
|-
  +
| align="right" | 7,21,30 || tri[[metil-]]
  +
|-
  +
| align="right" | 27 || [[oxo-]]
  +
|-
  +
| || spiro[17,19,28-trioxa-24-tia-13,30-diazaheptaciklo[12.9.6.1<sup>3,11</sup>.0<sup>2,13</sup>.0<sup>4,9</sup>.0<sup>15,23</sup>.0<sup>16,20</sup>]triakonta-4(9),5,7,15,20,22-hexaén-26,1′-2,3,4,9-tetrahidropirido[3,4-''b'']indol]
  +
|-
  +
| align="right" | 22 || [[-il]]
 
|}
  
|}
 
{{clear}}
  
{{clear}}
  +
Az alkohol egy bonyolult spirogyűrű, mely az utótagban megadott 22-es szénatomjával kapcsolódik az ecetsavhoz. A spirogyűrűhöz néhány egyszerű [[szubsztituens]] kapcsolódik. A spirogyűrű két tagú, az első [[Baeyer-nómenklatúra|Baeyer-]], a második [[fúziós nómenklatúra|fúziós nómenklatúrával]] van megadva. Szóval van itt minden.
  +
  +
A két spirogyűrű:
  +
* 17,19,28-trioxa-24-tia-13,30-diazaheptaciklo[12.9.6.1<sup>3,11</sup>.0<sup>2,13</sup>.0<sup>4,9</sup>.0<sup>15,23</sup>.0<sup>16,20</sup>]triakonta-4(9),5,7,15,20,22-hexaén (a továbbiakban: [[#Gyűrű1|<dfn>gyűrű1</dfn>]])
  +
* 2,3,4,9-tetrahidropirido[3,4-''b'']indol (a továbbiakban: [[#Gyűrű2|<dfn>gyűrű2</dfn>]])
  +
melyek közös atomjának ''gyűrű1''-beli [[helyszám]]a 26, a ''gyűrű2''-beli 1.
  +
{{bővebben|Spirociklusos vegyületek#Policiklusokból álló spirociklusos vegyületek}}
  +
  +
== Gyűrű1 ==
  +
[[Fájl:Lurbinectedin skicc.svg|bélyegkép|jobbra|379px|Baeyer-skicc]]
  +
  +
{| border="1" <!--style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"-->
  +
! Hely !! Név
  +
|-
  +
| align="right" | 17,19,28 || tri[[oxa-]]
  +
|-
  +
| align="right" | 24 || [[tia-]]
  +
|-
  +
| align="right" | 13,30 || di[[aza-]]
  +
|-
  +
| || heptaciklo[12.9.6.1<sup>3,11</sup>.0<sup>2,13</sup>.0<sup>4,9</sup>.0<sup>15,23</sup>.0<sup>16,20</sup>]triakonta
  +
|-
  +
| align="right" | 4(9),5,7,15,20,22 || hexa[[-én|én]]
  +
|}
  +
7 (hepta) gyűrűből és 30 (triakonta) atomból álló, [[Baeyer-nómenklatúra|Baeyer-nómenklatúrában]] megadott kondenzált gyűrűrendszer. A heteroatomokat az előtagok, a hat kettős kötést (hexaén) az utótag adja meg. A fő gyűrű nagyobbik fele 12 atomos (2–13. atom), a főhíd az 1. és 14. atom, a fő gyűrű kisebbik fele 9 atomos (15–23. atom). A fő [[híd]] 6 atomból áll a hídfőkön felül (24–29. atom), a 30. atom az egyik mellékhídban van.
  +
{{lásd még|Görög számok}}
  +
  +
A skiccről látszik, hogy a vegyületben két 10 atomos gyűrű csatlakozik egymáshoz 7 közös éllel, a közös él egyik atomja a spiroatom, és a két nem közös élhez további gyűrűk csatlakoznak. Ezt nem lesz könnyű felrajzolni. Ezért először a másik gyűrűt rajzoljuk fel, hogy lássuk, hová tudjuk majd elhelyezni a rajzon.
  +
{{clear}}
  +
  +
== Gyűrű2 ==
  +
{| style="float: right; clear: right; margin-left: 10pt"
  +
| [[Fájl:Piridin.svg|bélyegkép|none|100px|{{hulink|Piridin}}]]
  +
| [[Fájl:Indol.svg|bélyegkép|none|150px|{{hulink|Indol}}]]
  +
| [[Fájl:Pirido(3,4-b)indol.svg|bélyegkép|none|206px|{{enlink|beta-Carboline|Pirido[3,4-''b'']indol}}]]
  +
|}
  +
  +
{| border="1" style="float: left; clear: left; margin-right: 10pt"
  +
! Hely !! Név
  +
|-
  +
| align="right" | 2,3,4,9 || tetra[[hidro-]]
  +
|-
  +
| || pirido[3,4-''b'']indol
  +
|}
  +
A piridin a 3:4-es élével kapcsolódik az indol ''b'', azaz 2:3-as éléhez.
  +
  +
Az újraszámozás szempontjából a három gyűrű egyvonalban van. A számozás sorrendjét az szabja meg, hogy a heteroatom (a nitrogén) a legkisebb (2-es) számot kapja.
  +
{{bővebben|Fúziós nómenklatúra}}
  +
  +
[[Fájl:2,3,4,9-Tetrahidropirido(3,4-b)indol.svg|bélyegkép|jobbra|3,4,4a,9-Tetrahidro-2''H''-''béta''-karbolin]]
  +
Ezután tudjuk elrendezni a kettős kötéseket. A kapott gyűrű 1-es atomja közös [[#Gyűrű1|gyűrű1]] 26-os atomjával, ezért azon – az ábrával ellentétben – nem lehet kettős kötés (az ábrát lásd jobbra). Ez a fúziós névből nem derül ki, csak a név többi részéből.
  +
  +
[[Fájl:Lurbinektedin.png|bélyegkép|balra|392px|Lurbinektedin]]
  +
  +
== A teljes vegyület ==
  +
A Baeyer-alapváz megalkotásánál nagyobb probléma azt lerajzolni. A heteroatomok, kettős kötések, szubsztituensek egyszerűek, ezért azt egész molekulát egyszerre rajzoltuk le. A színek jelentése:
  +
* piros: piridin gyűrű eredeti számozása
  +
* zöld kisbetű: indol éleinek jelölése
  +
* zöld nagybetű: a Baeyer-rendszer gyűrűinek jelölése
  +
* kék: újraszámozott fúzió
  +
* lila: Baeyer-számok.
  +
  +
[<font color="magenta">5</font>,<font color="magenta">12</font>-Dihidroxi-<font color="magenta">6</font>,<font color="blue">6′</font>-dimetoxi-<font color="magenta">7</font>,<font color="magenta">21</font>,<font color="magenta">30</font>-trimetil-<font color="magenta">27</font>-oxospiro[<font color="magenta">17</font>,<font color="magenta">19</font>,<font color="magenta">28</font>-trioxa-<font color="magenta">24</font>-tia-<font color="magenta">13</font>,<font color="magenta">30</font>-diazaheptaciklo[12.9.6.1<sup><font color="magenta">3</font>,<font color="magenta">11</font></sup>.0<sup><font color="magenta">2</font>,<font color="magenta">13</font></sup>.0<sup><font color="magenta">4</font>,<font color="magenta">9</font></sup>.0<sup><font color="magenta">15</font>,<font color="magenta">23</font></sup>.0<sup><font color="magenta">16</font>,<font color="magenta">20</font></sup>]triakonta-<font color="magenta">4</font>(<font color="magenta">9</font>),<font color="magenta">5</font>,<font color="magenta">7</font>,<font color="magenta">15</font>,<font color="magenta">20</font>,<font color="magenta">22</font>-hexaén-<font color="magenta">26</font>,<font color="blue">1′</font>-<font color="blue">2</font>,<font color="blue">3</font>,<font color="blue">4</font>,<font color="blue">9</font>-tetrahidropirido[<font color="red">3</font>,<font color="red">4</font>-''<font color="green">b</font>'']indol]-<font color="magenta">22</font>-il]-acetát
   
 
== Jegyzetek ==
  
== Jegyzetek ==
14. sor: 91. sor:
   
 
[[Kategória:Névértelmezés]]
  
[[Kategória:Névértelmezés]]
  +
[[Kategória:Baeyer-nómenklatúra]]
  +
[[Kategória:Fúziós nómenklatúra]]
  +
[[Kategória:Észterek]]

A lap jelenlegi, 2020. június 14., 09:25-kori változata

-acetát

A vegyület IUPAC-neve:

  • angolul: [(1R,2R,3R,11S,12S,14R,26R)-5,12-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-7,21,30-trimethyl-27-oxospiro[17,19,28-trioxa-24-thia-13,30-diazaheptacyclo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triaconta-4(9),5,7,15,20,22-hexaene-26,1'-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole]-22-yl] acetate[1]
  • magyarul: [5,12-Dihidroxi-6,6′-dimetoxi-7,21,30-trimetil-27-oxospiro[17,19,28-trioxa-24-tia-13,30-diazaheptaciklo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triakonta-4(9),5,7,15,20,22-hexaén-26,1′-2,3,4,9-tetrahidropirido[3,4-b]indol]-22-il]-acetát

A vegyület az ecetsavnak és egy összetett nevű alkoholnak az észtere.

Hely Név
5,12 Dihidroxi-
6,6′ dimetoxi-
7,21,30 trimetil-
27 oxo-
spiro[17,19,28-trioxa-24-tia-13,30-diazaheptaciklo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triakonta-4(9),5,7,15,20,22-hexaén-26,1′-2,3,4,9-tetrahidropirido[3,4-b]indol]
22 -il


Az alkohol egy bonyolult spirogyűrű, mely az utótagban megadott 22-es szénatomjával kapcsolódik az ecetsavhoz. A spirogyűrűhöz néhány egyszerű szubsztituens kapcsolódik. A spirogyűrű két tagú, az első Baeyer-, a második fúziós nómenklatúrával van megadva. Szóval van itt minden.

A két spirogyűrű:

  • 17,19,28-trioxa-24-tia-13,30-diazaheptaciklo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triakonta-4(9),5,7,15,20,22-hexaén (a továbbiakban: gyűrű1)
  • 2,3,4,9-tetrahidropirido[3,4-b]indol (a továbbiakban: gyűrű2)

melyek közös atomjának gyűrű1-beli helyszáma 26, a gyűrű2-beli 1.

Searchtool right.svgBővebben: Spirociklusos vegyületek#Policiklusokból álló spirociklusos vegyületek

Gyűrű1

Baeyer-skicc
Hely Név
17,19,28 trioxa-
24 tia-
13,30 diaza-
heptaciklo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triakonta
4(9),5,7,15,20,22 hexaén

7 (hepta) gyűrűből és 30 (triakonta) atomból álló, Baeyer-nómenklatúrában megadott kondenzált gyűrűrendszer. A heteroatomokat az előtagok, a hat kettős kötést (hexaén) az utótag adja meg. A fő gyűrű nagyobbik fele 12 atomos (2–13. atom), a főhíd az 1. és 14. atom, a fő gyűrű kisebbik fele 9 atomos (15–23. atom). A fő híd 6 atomból áll a hídfőkön felül (24–29. atom), a 30. atom az egyik mellékhídban van.

Searchtool right.svgLásd még: Görög számok

A skiccről látszik, hogy a vegyületben két 10 atomos gyűrű csatlakozik egymáshoz 7 közös éllel, a közös él egyik atomja a spiroatom, és a két nem közös élhez további gyűrűk csatlakoznak. Ezt nem lesz könnyű felrajzolni. Ezért először a másik gyűrűt rajzoljuk fel, hogy lássuk, hová tudjuk majd elhelyezni a rajzon.

Gyűrű2

Piridin
Indol
Pirido[3,4-b]indol
Hely Név
2,3,4,9 tetrahidro-
pirido[3,4-b]indol

A piridin a 3:4-es élével kapcsolódik az indol b, azaz 2:3-as éléhez.

Az újraszámozás szempontjából a három gyűrű egyvonalban van. A számozás sorrendjét az szabja meg, hogy a heteroatom (a nitrogén) a legkisebb (2-es) számot kapja.

Searchtool right.svgBővebben: Fúziós nómenklatúra
3,4,4a,9-Tetrahidro-2H-béta-karbolin

Ezután tudjuk elrendezni a kettős kötéseket. A kapott gyűrű 1-es atomja közös gyűrű1 26-os atomjával, ezért azon – az ábrával ellentétben – nem lehet kettős kötés (az ábrát lásd jobbra). Ez a fúziós névből nem derül ki, csak a név többi részéből.

Lurbinektedin

A teljes vegyület

A Baeyer-alapváz megalkotásánál nagyobb probléma azt lerajzolni. A heteroatomok, kettős kötések, szubsztituensek egyszerűek, ezért azt egész molekulát egyszerre rajzoltuk le. A színek jelentése:

  • piros: piridin gyűrű eredeti számozása
  • zöld kisbetű: indol éleinek jelölése
  • zöld nagybetű: a Baeyer-rendszer gyűrűinek jelölése
  • kék: újraszámozott fúzió
  • lila: Baeyer-számok.

[5,12-Dihidroxi-6,6′-dimetoxi-7,21,30-trimetil-27-oxospiro[17,19,28-trioxa-24-tia-13,30-diazaheptaciklo[12.9.6.13,11.02,13.04,9.015,23.016,20]triakonta-4(9),5,7,15,20,22-hexaén-26,1′-2,3,4,9-tetrahidropirido[3,4-b]indol]-22-il]-acetát

Jegyzetek

  1. ↑ Lurbinectedin (angol Wikipédia)
A lap eredeti címe: „https://www.gyimesilaszlo.hu/kemia/index.php?title=Kémia:Lurbinektedin&oldid=4445”