Kémia:Remdesivir

Innen: kémia
A lap korábbi változatát látod, amilyen Laci (vitalap | szerkesztései) 2020. október 16., 01:52-kor történt szerkesztése után volt.
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez

A vegyület IUPAC-neve:

  • angolul: (2S)-2-{(2R,3S,4R,5R)-[5-(4-Aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-ylmethoxy]phenoxy-(S)-phosphorylamino}propionic acid 2-ethyl-butyl ester[1]
  • magyarul: ((2S)-2-{(2R,3S,4R,5R)-[5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxi-(S)-foszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter
  • térgeometria nélkül: (2-{[5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter
2-Etilbutil-

Az -észter csoportfunkciós névnek két előtagja van:

  1. a sav neve (a savmaradékot adja meg)
  2. a szénhidrogéncsoport neve (az alkoholt adja meg a hidroxilcsoport nélkül).

Az „alkoholcsoport” neve az egyszerűbb: a butil- (CH3─CH2─CH2─CH2) 2-es szénatomjához etilcsoport (CH3─CH2) kapcsolódik (lásd jobbra).

Propionsav-(2-etilbutil)-észter
Hely Név
2 [5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxitetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino-
propionsav

A propionsav triviális nevű sav.[Nyitrai 1] Rendszertani neve propánsav.

A propionsav alkot észtert a 2-etilbutil- csoporttal. Középső szénatomjához egy bonyolult csoport kapcsolódik.

Fenoxifoszforilamino-

Foszforil-

Az alapnév a fenoxifoszforilamin. Az -aminamino- változtatással lett a vegyületből szubsztituens: az aminocsoporton keresztül kapcsolódik a fenoxifoszforamin a propionsav 2-es szénatomjához.

A fenoxi- csoport a fenil- és -oxi- összevonásával létrejött szubsztituens, mely a foszforil- egyik szabad vegyértékéhez kapcsolódik. A másik szabad vegyértékhez az utótaggal megadott -amin (─NH2), míg a harmadikhoz egy összetett csoport kötődik.

Itt tartunk. A foszforhoz kapcsolódó, a hidrogént helyettesítő összetett csoport van hátra.

(2-Fenoxifoszforilaminopropionsav)-(2-etilbutil)-észter

Foszfor előtag

Tetrahidrofurán
5-Ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidrofurán-2-ilmetoxi-
Hely Név
5 4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il-
5 ciano-
3,4 dihidroxi-
tetrahidrofurán
2 -ilmetoxi-

Az alapvegyület a tetrahidrofurán, Hantzsch-Widman-rendszerbeli nevén oxolán. A 2-es szénatomhoz kapcsolódó metoxi- csoporton keresztül kapcsolódik az előző vegyület foszforatomjához. Az első, összetett előtagon kívül a többi felrajzolása egyszerű.

4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin

1,2,4-Triazin
Pirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin

Fúziós nómenklatúra. A pirrol 2:1-es és az 1,2,4-triazin f, azaz 6:1-es éle a közös.

Újraszámozás: két heterociklusnál a hídfő melletti atomok közül az az 1-es, amelyikhez a legközelebb van heteroatom. Az egyik hídfő melletti atom ilyen, ez nyer a 4 lehetőség közül.

A 4-es szénatomhoz majd egy aminocsoportot kell még illeszteni.

A végeredmény

(2-{[5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxi-tetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter

Jegyzetek

Forrás

  • Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
  1. R-9.1., 28. (a) táblázat, 3. típus, 185. oldal.