Kémia:Remdesivir
A vegyület IUPAC-neve:
- angolul: (2S)-2-{(2R,3S,4R,5R)-[5-(4-Aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-ylmethoxy]phenoxy-(S)-phosphorylamino}propionic acid 2-ethyl-butyl ester[1]
- magyarul: ((2S)-2-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxitetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxi-(S)-foszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter
- térgeometria nélkül: (2-{[5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxitetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter
Az -észter csoportfunkciós névnek két előtagja van:
- a sav neve (a savmaradékot adja meg)
- a szénhidrogéncsoport neve (az alkoholt adja meg a hidroxilcsoport nélkül).
Az „alkoholcsoport” neve az egyszerűbb: a butil- (CH3─CH2─CH2─CH2─) 2-es szénatomjához etilcsoport (CH3─CH2─) kapcsolódik (lásd jobbra).
Hely | Név |
---|---|
2 | [5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxitetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino- |
propionsav |
A propionsav triviális nevű sav.[Nyitrai 1] Rendszertani neve propánsav.
A propionsav alkot észtert a 2-etilbutil- csoporttal. Középső szénatomjához egy bonyolult csoport kapcsolódik.
Fenoxifoszforilamino-
Az alapnév a fenoxifoszforilamin
. Az -amin → amino- változtatással lett a vegyületből szubsztituens: az aminocsoporton keresztül kapcsolódik a fenoxifoszforamin a propionsav 2-es szénatomjához.
A fenoxi- csoport a fenil- és -oxi- összevonásával létrejött szubsztituens, mely a foszforil- egyik szabad vegyértékéhez kapcsolódik. A másik szabad vegyértékhez az utótaggal megadott -amin (─NH2), míg a harmadikhoz egy összetett csoport kötődik.
Itt tartunk. A foszforhoz kapcsolódó, a hidrogént helyettesítő összetett csoport van hátra.
Foszfor előtag
Hely | Név |
---|---|
5 | 4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il- |
5 | ciano- |
3,4 | dihidroxi- |
tetrahidrofurán | |
2 | -ilmetoxi- |
Az alapvegyület a tetrahidrofurán, Hantzsch-Widman-rendszerbeli nevén oxolán. A 2-es szénatomhoz kapcsolódó metoxi- csoporton keresztül kapcsolódik az előző vegyület foszforatomjához. Az első, összetett előtagon kívül a többi felrajzolása egyszerű.
4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin
Fúziós nómenklatúra. A pirrol 2:1-es és az 1,2,4-triazin f, azaz 6:1-es éle a közös.
Újraszámozás: két heterociklusnál a hídfő melletti atomok közül az az 1-es, amelyikhez a legközelebb van heteroatom. Az egyik hídfő melletti atom ilyen, ez nyer a 4 lehetőség közül.
A 4-es szénatomhoz majd egy aminocsoportot kell még illeszteni.
A végeredmény
(2-{[5-(4-Aminopirrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-5-ciano-3,4-dihidroxitetrahidrofurán-2-ilmetoxi]fenoxifoszforilamino}propionsav)-(2-etilbutil)-észter
Jegyzetek
Forrás
- Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete (1998) Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján.
- ↑ R-9.1., 28. (a) táblázat, 3. típus, 185. oldal.